第十七-十但八章氨基酸蛋白质和核酸简介.pptVIP

* 第十七-十八章 氨基酸、蛋白质和核酸简介 第一节 氨基酸 羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代生成的化合物叫氨基酸。 根据氨基和羧基的位置可分为α-氨基酸，β-氨基酸、γ-氨基酸等；在这些类氨基酸中，与人关系最为密切的是α-氨基酸，它是构成蛋白质的基本单元。 最简单的甘氨酸(R=H)，不同的氨基酸只是R-不同(例外：脯氨酸) R——CH—COOH NH2 通式为： 氨基酸在固态或在生理pH情况下，多以偶极离子 (zwitterion,两性离子)形式存在，是一种内盐。 R——*CH—COO－ NH 3＋ 脯氨酸(?-亚氨基酸) 这20种氨基酸中，除甘氨酸外，所有的氨基酸分子的α-碳原子都是手性碳原子，因而都具有旋光性。 具有旋光性的氨基酸的构型通常采用D/L标记，构成蛋白质的氨基酸其构型均为L-型。若用R/S标记，除半胱氨酸为R-构型外，其余18种氨基酸的绝对构型均为S-构型 除上述在蛋白质中广泛存在的20种氨基酸外，另有几种氨基酸只在少数蛋白质中存在，如4-羟基脯氨酸、甲状腺素；还有一些氨基酸不是蛋白质的组成成分，称为非蛋白氨基酸 天然的氨基酸多按其来源和性质命名，例如：门冬氨酸（最初发现于天门冬幼苗）、甘氨酸（甜味）。 构成蛋白质的二十种氨基酸象元素符号一样都有国际通用符号 。 这二十种氨基酸可按不同的方法进行分类 L-羟脯氨酸 鸟氨酸 氨基酸的性质 一、氨基的性质 1.与亚硝酸的反应 范斯莱克(Van Slyke)氨基氮测定法。 脯氨酸和羟脯氨酸与HNO2反应生成N-亚硝基化合物。 2.氧化脱氨基反应 氨基酸经氧化剂或氨基酸氧化酶的作用，可脱去氨基生成酮酸 这是生物体内氨基酸分解代谢的重要方式。 3.与2,4-二硝基氟苯反应（烃基化反应）(不做要求) 在室温和近中性条件下，氨基酸中的氨基(－NH2)可与2,4-二硝基氟苯反应生成稳定的二硝基苯基氨基酸(DNP-氨基酸)。 DNFB AA DNP-AA DNP-氨基酸呈黄色，使用纸层析与标准DNP-氨基酸比较，可用于氨基酸之检出。英国科学家桑格尔(Sanger)用此法首次阐明了组成胰岛素的氨基酸的种类、数目和排列顺序，为认识蛋白质的结构作出了重要的贡献。 亲核取代 在生物体内，脱羧反应也可因某种酶作用而发生。例如，蛋白质腐败时，由鸟氨酸可生成腐胺，由赖氨酸可生成尸胺，由组氨酸可生成组胺 1.脱羧反应 二、羧基的反应 谷氨酸 焦谷氨酸 三、氨基酸的特性反应 2分子甘氨酸 2,5-二嗪哌酮 - 2H2O - H2O 1.氨基酸的等电点(pI, isoelectric point) 负离子 两性离子 正离子 pH＞pI pH＝pI pH＜pI 电场中 向正极移动 不移动 向负极移动 中性氨基酸的等电点：pH=6.2~6.8 酸性氨基酸的等电点：pH=2.8~3.2 碱性氨基酸的等电点：pH=7.6~10.8 不同的氨基酸有不同的等电点，所以可以通过测定氨基酸的等电点来鉴别氨基酸。 等电点时，以两性离子形式存在的氨基酸浓度最大（在水溶液中），氨基酸的溶解度最小。 凡是有游离氨基的氨基酸都可以和茚三酮发生呈紫色的反应；用于氨基酸的定性与定量鉴定 + 紫色 -CO2，-RCHO -3H2O 互变异构 脯氨酸和羟脯氨酸等亚氨基酸(含亚氨基结构)与茚三酮反应生成黄色化合物。 2.氨基酸的显色反