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一、 分类、结构和命名 * * 第十二章 含氮化合物 [目的要求]： 1. 掌握硝基化合物，胺的结构和命名。 2. 掌握胺的性质和制备。 3. 掌握重氮化反应及重氮盐的性质。 4. 了解化合物颜色与结构的关系，及染料。 无机化合物 相应的有机氮化合物 名 称 结 构 式 名 称 结 构 式 氨 ? ? 氢氧化铵 铵 盐 硝 酸 亚 硝 酸 NH3 ? ? NH4OH NH4Cl HO-NO2 HO-NO 胺 ? ? 季铵碱 季铵盐 硝基化合物 亚硝基化合物 RNH2，ArNH2 伯胺 R2NH，(Ar)2NH 仲胺 R3N，（Ar）3N 叔胺 R4N+OH- R4N+Cl- R-NO2，Ar-NO2 R-NO，Ar-NO RC≡N（腈）、 RCONH2（酰胺） C6H5NHNH2（苯肼）、NH2NH2（肼）…… # ⒈分类 ⒉命名 以硝基作为取代基，烃为母体。 HO-NO2 硝酸 R-O- NO2 硝酸酯 R-NO2 硝基化合物 HO-NO 亚硝酸 R-O- NO 亚硝酸酯 R-NO 亚硝基化合物 二、 性质 ⒈ 物性 ⑴ 硝基是一个强极性基，硝基化合物的偶极矩较大。 ⑵ 沸点比相应的卤代烃高。 ⑶ 多硝基化合物具有爆炸性。 ⑷ 液体硝基化合物是良好的有机溶剂。 ⑸ 有毒。 ⑹ 比重大于1。 ⒉化性 ⑴ 脂肪族硝基化合物 a. 互变异构和酸性 ＃ b. 与碱反应 ⑵ 芳香族硝基化合物 a. 硝基对取代基的影响 Ⅰ. 影响卤素的活性 ＃ Ⅱ. 影响酚羟基的酸性 b. 还原 ⒈ 分类 胺可看作氨的烃基衍生物 一、 分类和命名 ⑴ 按烃基可分为 脂肪胺和芳香胺 ⑵ 据NH3上H原子被取代的数目可分为 ⑶ 据氨基的数目可分为 一元胺、二元胺和多元胺 ⑷ 季铵类 季铵盐和季铵碱 第一胺（伯）RNH2 一个H原子被取代 (补充P222) 第二胺（仲）R2NH 二个H原子被取代 第三胺（叔）R3N 三个H原子被取代 ⒉ 命名 注意：胺、氨、铵 的意义 ⑴ 简单的胺可用它所含的烃基命名——以胺为母体 CH3NH2甲胺 ； Me2CHNH2 异丙胺 ； Me2NH 二甲胺 ⑵ 所连烃基不同的胺，把简单的写在前面 CH3NH CH2CH3 甲乙胺 或 N—甲基乙胺 ＃ ⑶ 多烃基胺、多元胺 CH3NHCH3 二甲胺； （CH3）3N 三甲胺； H2N CH2CH2NH2 乙二胺 ⑷ 复杂的胺可看作烃基衍生物来命名,以烃基为母体 ⑸ 季铵类 2—氨基—4—甲基戊烷 N,N—二乙氨基丁烷 季铵碱: Me4N+OH— 氢氧化四甲铵 季铵盐: [Me3NEt]+Cl - 氯化三甲基乙基铵 Me2N+H2I- 碘化二甲铵 二、结构 ⒈问题的提出：N原子的电子构型: 1S22S22P3 , 键角应是90° ⒉实验事实： ② 键角：NH3 107°； （CH3）3N 108° ⒊解释： ① N原子是不等性的sp3杂化。 ②四个杂化轨道，三杂化轨道用于成键， 一个杂化轨道中含有孤对电子。 ＃ ① 氨和胺分子具有四面体棱锥形结构。 ⒋特征： ①形状为锥形 ②具有孤对电子是亲核试剂 ③ 若N原子上连有三个不同基团，是手性分子，理论上应存在对映体。 ④芳胺 ＃ 三、 物理性质 ⒈ 沸点：比相应的醇、酸低，并伯胺 〉仲胺 〉叔胺 ? 甲胺（31） 乙烷（30） 甲醇（32） 沸点（℃） -7 -88 64 ⒊ 气味：有氨的刺激性气味及腥臭味。 ⒋ 毒性：芳胺的毒性很大 ⒌ 状态：甲胺、二甲胺、三甲胺是气体。 低级胺是液体。高级胺是固体。 ⒉ 水溶性：低级易溶于水，随烃基的增大，水溶解度降低。 ? 正丙胺（伯） 甲乙胺（仲） 三甲胺（叔） 沸点（℃） 49 35 3 ⒍ 芳胺是高沸点液体或低熔点固体＃ 四、化学性质 ⒈ 碱性 ⑵ 芳胺〈 NH3〈 脂肪胺 ⑴ 脂肪胺 ⑶ 季铵碱：碱性与氢氧化钠相当，具有很强的吸湿性。 胺是弱碱，所以胺盐遇强碱则释放出游离胺，可分离提纯胺。 Me2NH 〉 MeNH2 〉 Me3N 〉 NH3 PKb 3.27 3.35 4.22