《醇、酚、醚》-课件设计（公开).ppt

内容提要 §7-1 醇 一、分类和命名 二、物理性质 三、化学性质 四、硫醇 五、重要个别化合物 §7-2 酚 一、分类和命名 二、物理性质 三、化学性质 四、重要个别化合物 第七章 醇、酚、醚 醇（Alcohol) —OH RCH2OH 二、物理性质(p174) 醇分子间能形成氢键，分子有极性，能与水分子形成氢键。 1.沸点 (1)醇的 b.p. ? 相应的烃和卤代烃，尤其是低级醇 M↑→ b.p.↑，但随着碳链的增长，醇与相对分子质量相近的烷烃的沸点差距逐渐缩小。 例如： 化合物 M b.p. (℃) ? b.p. (℃) 乙 醇 46 78.4 丙 烷 44 -42.1 120. 5 十二醇 十三烷 25 (2)同系列 直链 b.p.? 支链 例如：正丁醇（118℃）和异丁醇（108.1℃）; 直链：羟基在链端 b.p. ? 羟基不在链端 例如：正丁醇（118℃）和仲丁醇（99. 5℃）。 —OH上所连的斥电子基↑→RO-的稳定性↓ —OH周围空间位阻↑ → 溶剂化作用↓ 4.脱水反应(p179) (1)分子内脱水 消除反应 5.酯化反应(p177) 醇—OH被无机含氧酸根取代，生成硫酸酯、硝酸酯、磷酸酯等无机酸酯。 §7-2 酚 一、分类和命名(p182) 三、化学性质 1.结构与性质(p183) 可用于分离提纯： 四、重要个别化合物 1.漆酚 §7-3 醚 一、分类和命名(p192) 1.分类 例如： b.p.(℃) CH3(CH2)5OH 157 CH3O(CH2)4CH3 100 CH3(CH2)5CH3 98 S(g/100gH2O) CH3(CH2)3OH 7. 9 CH3 CH2 OCH2CH3 7. 5 三、化学性质 1.结构与性质(p192) 脂肪族醚分子相当于H2O分子中的 2个—H被 —R取代， O：不等性sp3杂化；芳香族醚O：sp2杂化。 ° 0.136 0.141 除环氧化合物外，醚是一类不活泼的化合物，一般情况下对碱、氧化剂、还原剂都十分稳定（仅次于烷烃）。因而可用金属钠干燥含少量水的醚，在化学反应中可用醚作为溶剂（强酸除外）。但由于C—O—C极性键以及氧原子上孤电子对的存在，在一定条件下可发生一些特殊的反应。 冰H2O 此反应可用于醚和烷烃、卤代烷的鉴定、分离。 2.钅 羊盐的生成(p194) 3.醚键的断裂 ? 适量 适量 过氧化乙醚 4.过氧化物的生成 ?-碳上有H的醚，若长期与空气接触或经光照，可生成不易挥发的过氧化物。 过氧化醚是易爆炸的高聚物，蒸馏含有该化合物的乙醚时，过氧化物残留在容器中，继续加热会引起爆炸。因而在蒸馏存放时间过长的乙醚前，应检验并除去过氧化乙醚。 检验方法：(1) +FeSO4 / KSCN 血红色 (2) +KI / H+，淀粉 淀粉 蓝色 除去： +FeSO4 / H2O 硝酸酯 单烷基磷酸酯 6.氧化和脱氢反应(p178) Cr+6（橙黄色）→ Cr+3（蓝绿色），可用于鉴定 1°、 2°、 3°ROH，烯烃和炔烃也不被氧化。 若用 Cr2O3 · 2C5H5N，因氧化性较弱，伯醇被氧化成醛，且C=C不被氧化。例如： 工业生产中常用活性铜(或银、镍等）催化剂（脱氢剂）实现上述氧化反应。 四、硫醇(p288) 硫醇的命名与醇相似，只是在母体名称中醇字前面