第四节研究点有机化合物的一般步骤和方法.pptVIP

教学目标： ①知道分离、提纯有机物的常用方法有：蒸馏、萃取、重结晶及各种实验的常用仪器。 ②知道蒸馏、萃取、重结晶等分离、提纯物质的实验原理、步骤以及实验时的注意事项。 ③通过对典型实验的分析，初步了解测定有机化合物中C、H、O等各元素含量的方法（李比希法、元素分析仪等）。 ④了解测定有机化合物相对分子质量的常见方法（质谱法等）。 （3）蒸馏的注意事项： ． 温度计水银球的部位（蒸馏烧瓶支管处） 烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸） 进出水方向（下进上出） 烧瓶中所盛放液体不能超过2/3 　 　　课本P.17实验1-1工业乙醇的蒸馏 主要仪器：分液漏斗 ．（10分）2000年一家制药公司首次在网站上悬赏下列化合物的合成路线，悬赏金额为$100000。 该化合物的结构如下： 试回答下列问题： (1)上述结构式中Et表示乙基，该分子的化学式为 。有机物归类时，母体优先顺序为酯酸醛(或酮)醇等，则该分子所属类别是 。 (2)解决有机分子结构问题的手段之一是核磁共振。下图是计算机软件模拟出的该分子氢原子的核磁共振波谱图。氢原子在分子中的化学环境(原子之间相互作用)不同，其峰线在核磁共振谱图中就处于不同的位置；化学环境相同的氢原子越多，峰线的强度(高度)越大。 试参考该分子的结构简式分析谱图：该分子中共有 种化学环境不同的氢原子；谱线最高者表示有 个化学环境相同的氢原子；谱线最低者表示有 个化学环境相同的氢原子。 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法 有机物（不纯） 有机物（纯净） 分离 提纯 研究有机化合物的一般步骤 确定实验式 元素定量分析 确定化学式 测定相对 分子质量 确定结构式 化学性质波谱分析 测定相对分子质量的方法很多， 质谱法是最精确、最快捷的方法。 （一）相对分子质量的确定——质谱法 三、用物理方法确定有机化合物的结构 它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。 【思考与交流】观察P21谱图，并进行思考，然后进行交流。 1、质荷比是什么？ 2、如何确定有机物的相对分子质量？ （分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量） M = 46 [例1]．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是 A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯  B [练习1]某有机物的结构确定： ①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是（ ）。 ②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（ ），分子式为（ ）。 C4H10O 74 C4H10O 分子结构的鉴定 有机物的性质 结构式 （确定有机物的官能团） 分子式 计算不饱和度 推测可能的官能团 写出可能的同分异构体 利用官能团的特征性质，通过化学实验确定。 1、红外光谱 由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。 三、分子结构的鉴定 [例2]下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为： C—O—C C=O 不对称CH3 CH3COOCH2CH3 [练习2]有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式 　　 　　 　　 C—O—C 对称CH3 对称CH2 CH3CH2OCH2CH3 2、核磁共振氢谱 对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同，即等