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异同点 内消旋体 外消旋体 “m-” or “ i-” “dl” or “±” 无旋光性 无旋光性 异构体数目计1个 计2个 纯物质 混合物(拆分) 4.3.3 脂环烃的对映异构体（不作要求） 4.3.4 无C*化合物的对映异构体 1.丙二烯型化合物（了解） 2，3-戊二烯 a≠b, d≠e, 手性 2. 联苯型化合物（不作要求） 4.4立体选择性和立体专一性反应（不作要求） 4.5对映异构体与生物医学的关系（不作要求） 总结： 产生对映异构现象的原因：分子的手性。 判断分子手性：是否具有对称面(中心)。 C*与手性分子的关系： 具有1个C*的分子是手性分子，一定有旋光性； 具有2个或以上C*的分子不一定是手性分子； 有C*的分子不一定是手性分子，手性分子不一定有C*。 练习1 在下列投影式中，哪个与的构型相同？ COOH OH CH3 H HO CH3 H COOH (1) (2) OH COOH CH3 H (3) CH3 OH H HOOC (4) HO COOH CH3 H 练习2 指出下列说法是否正确： 手性碳原子是分子具有手性的必要条件。 有机分子中如果没有对称面，则分子就必然有手性。 有旋光性的分子必定有手性，必定有对映异构现象存在。 具有手性的分子必定可观察到旋光性。 错 错 对 对 练习3 命名 横, 顺S S-2-羟基丙醛 竖, 顺R R-2-羟基-2-氯丙酸 横, 顺S 横, 逆R 2S,3R-2,3 –二氯戊烷 4、R-2-氯丁烷（Fischer投影式） 横, 逆R 先试，若不对，则对调基团 横，顺，S 横，逆，R 竖，逆，S 练习4 （标出R/S构型） 横，逆，R 有机化学 药学院化学教研室 第4章 对映异构 构造异构 立体异构 位置异构 官能团异构 互变异构 构型异构 构象异构 光学异构 (旋光异构) 顺反异构 碳链异构 同分异构现象分类 对映异构 非对映异构 手性(chirality):实物与其镜象不能重叠的特性。 4.1 对映异构的基本概念 4.1.1对映异构体和手性分子 手性分子：凡与自身镜象不能重合的分子。 手性分子(chiral molecule) 对映(异构)体：两种互为镜象、但不能重合的构型。 乳酸 (2-羟基丙酸 ) CH3CHCOOH OH 手性分子(chiral molecule) 乳酸对映异构体 COOH OH CH3 H C C OH H * * COOH OH H3C C H * [定义]连有四个不同的原子或基团的碳原子。 [标示] “C* ” 手性碳原子 含一个C* 的分子一定是手性分子，含一个以上C*的分子则不一定是手性分子 例题：标出C* * * * * * * * * * 4.1.2手性与分子的对称因素 对称因素 (对称面、对称中心) 无 有 有 无 手性 有 无 旋光性 1.对称面 有对称面 无对称面和对称中心 手性分子 非手性分子 2.对称中心 有对称中心 无对称中心和对称面 手性分子 非手性分子 3.对称轴 具有对称轴的分子可能有手性，也可能没有手性 手性是分子存在对映异构体和旋光性的充分必要条件 4.1.3 对映异构体的旋光性 晶轴 平面偏振光 Nicol棱镜 偏振面 平面偏振光 偏振光可通过 偏振光不能通过 起偏镜 检偏镜 旋光性 旋光性: 物质能使偏振光的振动面旋转的性质。 手性分子具有旋光性，具有旋光性的分子有手性。 旋光仪 右旋物质：“d” or “+” 左旋物质：“l” or “-” 旋光性物质 对映异构体又称为旋光异构体或光学异构体 旋光度?和比旋光度[?]Dt 影响?的因素： 物质的分子结构 溶液的浓度—— ρ（g/ml） 盛液管的长度—— l（dm） 光的波长? ——光谱中的D线（即钠光λ=589nm） 测定的温度—— t ? [?]Dt = ρ l 果糖溶液： [?]D20 = - 92.8° 比旋光度[?]Dt : 是旋光性物质特有的一种物理常数。 旋光度? ：偏振光振动面旋转的角度 4.1.4 对映异构体的表示方法 透视式 乳酸（对映异构体） ①横前竖后； C*用“十”字的交叉来表示。 ②标准Fischer投影式：主碳链直立，编号小的居上。 1 2 3 费歇尔(Fischer)投影式 COOH OH CH3 1、投影规则： H 相当于 ①在纸面旋转n ×90°,若n为偶数，构型不变； 若n为奇数，则构型转变。 OH H COOH