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有机合成和推断 归纳总结常见突破点 突破点1：物质间转化关系 突破点2：关于相对分子质量增减 官能团的确定 组成与结构的关系 由反应条件确定官能团 ： 化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。A的相关反应如下图所示： 已知R—CH=CHOH（烯醇）不稳定，很快转化为R—CH2CHO。 根据以上信息回答下列问题: （1）A的分子式为 。（2）反应②的化学方程式是 。 （3）A的结构简式是 。（4）反应①的化学方程式是 。 （5）A有多种同分异构体,写出四个同时满足（i）能发生水解反应（ii）能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式： 、 、 、 ； （6）A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为 。 分子式为C9H8O的有机物Z可制得 过程为： ⑴Z的结构简式为 。 ⑵从 　的反应过程中，设置反应 ①③的目的是 。 * （一）官能团的引入 1. 引入－OH的方法 ①取代法 ②水化法 CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 催化剂 加热 加压 ③还原法 CH3CHO +H2 CH3CH2OH 催化剂 △ ④水解法 CH3COOCH2CH3 + H2O CH3CH2OH + CH3COOH 浓H2SO4 △ ⑤酸化法 + HCl + H2O (2)羟基的消去 ①脱水法 CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O 浓H2SO4 ②氧化法 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO +2H2O 浓H2SO4 △ ③酯化法 CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O 浓H2SO4 △ ④取代法 CH3CH2OH +HBr CH3CH2Br+H2O △ ⑤中和法 -O Na +H2O -OH + NaOH 2. －x的引入 为了获得饱和的卤代链烃,一般宜采用加成法.因为烷烃的光照卤代常得到多种卤代烃的混合物,不易分离. 烃与X2取代, 不饱和烃与HX或X2加成， 醇与HX取代 3.引入碳碳双键的方法 4.引入碳碳三键的方法 ③炔烃加氢 5.引入醛基-CHO 某些醇(－CH2OH)氧化, 烯氧化, 糖类水解， （炔水化） 乙炔水化法： C2H2+H2O－→CH3CHO（催化剂，加热） 乙烯氧化法： 2CH2=CH2+O2－→2CH3CHO（催化剂，加热，加压） 6.引入羧基-COOH 稀H2SO4 （2）苯的同系物被强氧化剂氧化 RCH2OH CH３COOH CH３COOCH2R RCOOH CH3OH RCOOCH３ RCHO Ｍ （　　　） （　　　） （　　　） （　　　） Ｍ Ｍ Ｍ-2 Ｍ+14 Ｍ+42 Ｍ+16 突破点3：有机反应中的量的关系 如: ⑴含羟基的有机物与钠的反应中，羟基与H2分 子个数比＿＿＿＿＿＿＿＿ ⑵含醛基的有机物发生银镜反应时，醛基与银 的物质的量之比为＿＿＿＿＿＿＿ ⑶含醛基的有机物与新制Cu(OH)2发生反应时， 醛基与Cu2O的物质的量之比为＿＿＿＿＿＿ ２ ：1 1 ：1 1 ：2 1、式量相同的有机物和无机物(常见物质) ①式量为28的有：C2H4、N2、CO ②式量为30的有：C2H6、NO、HCHO ③式量为44的有:C3H8、CH3CHO、CO2、 N2O ④式量为46的有：C2H5OH、HCOOH，NO2 ⑤式量为60的有： C3H7OH、CH3COOH、 HCOOCH3、 SiO2 ⑥式量为74的有： C4H9OH、C2H5COOH、 C2H5OC2H5、Ca(OH)2、 HCOOC2H5、