有机化学第九章题酚和醌.pptVIP

酚类作为抗氧化剂 在新处理苯甲醛中加入微量对苯二酚 抗氧剂BHT 食品、饲料、动植物油、肥皂的抗氧剂 橡胶、塑料的防老剂 BHT (Butylated hydroxytoluene) 稳定的氧自由基 例: Reimer-Tiemann反应 例： Kolbe-Schmitt反应 乙酰水杨酸 (Aspirin) 反应机理 对氨基水杨酸 （抗结核病药物） 例： 生成对羟基苯甲酸 钾盐，高温有利于生成对位产物 1, 4-苯醌 （对位苯醌） 1, 2 -苯醌 （邻位苯醌） 1, 4 -萘醌 1, 2 -萘醌 9, 10-蒽醌 9, 10-菲醌 二、 醌 （共轭环己二烯二酮） 醌类化合物的结构与性质分析 共轭体系 （有a,b-不饱和酮性质） 羰基 （有酮性质） 碳碳双键 （有缺电子烯烃性质） 不饱和体系 （可被还原， 有氧化性） 羰基上的加成（酮的性质） 与羟胺的加成 与Grignard试剂的加成 重排机理 重排 共轭加成（a, b-不饱和酮性质） 与卤素的加成（烯烃的性质） 醌还原致酚（醌的氧化性） 电子转移络合物 醌氢醌络合物（深绿色晶体） 醌 对苯二酚（氢醌） 小结 酚的命名 酚的酸性 酚的化学反应（醚、酯的形成，克莱森、傅瑞斯重排，亲电取代反应，显色反应，瑞穆尔-梯曼反应和柯尔伯-施密特反应） 酚氧化反应——醌 醌的化学反应（亲核加成，亲电加成，共轭烯酮1，4加成和还原反应）