有机化学课件氨基酸多肽和蛋白质.pptVIP

设计与制作 邓健 张鲁雁 人民卫生电子音像出版社 第二节 肽(peptide) 第十七章 氨基酸、多肽和蛋白质 第二节 肽 肽是氨基酸残基之间彼此通过酰胺键 (肽键)连接而成的一类化合物。其通式为： 氨基酸 氨基酸 二 肽 多肽分子中的酰胺键称为肽键(peptide bond), 一般为 α-COOH 与 α-NH2 脱水缩合而成。 肽也以两性离子的形式存在。 上页 下页 首页 邓健 制作 张鲁雁 审校 二肽分子的两端仍存在着游离的 -NH3+ 和 -COO-, 因此它可以再与另一分子氨基酸脱水缩合形成三肽; 同样依次可形成四肽、五肽 …。 四肽 十肽以下的称为寡肽（oligopeptide） 大于十肽的称为多肽（polypeptide） 肽中的氨基酸单位称为氨基酸残基(amino acid residue) 第十七章 氨基酸、多肽和蛋白质 第二节 肽 上页 下页 首页 人民卫生电子音像出版社 虽有环肽存在, 但绝大多数的肽呈链状, 称为多肽链 N-末端(N-terminal end)：保留游离α-NH2 的一端, 也叫氨基末端，一般写在肽链的左边。 C-末端(N-terminal end) : 保留有 α-CO2H 的一端， 也叫羧基末端, 通常写在肽链的右边。 肽链骨架: 所有链状多肽都有一个共同的骨架 第十七章 氨基酸、多肽和蛋白质 第二节 肽（一、结构和命名） 一、肽的结构和命名 上页 下页 首页 邓健 制作 张鲁雁 审校 肽的结构不仅取决于组成肽链的氨基酸种类和数目, 也与肽链中各氨基酸残基的排列顺序有关。 由2种不同的氨基酸可形成2种二肽： 甘氨酰丙氨酸 丙氨酰甘氨酸 3种不同的氨基酸 → 三肽 6 种异构体 4种不同的氨基酸 → 四肽 24种异构体 许多种氨基酸按照不同的排列顺序, 构成了自然界中种类繁多的多肽和蛋白质。 第十七章 氨基酸、多肽和蛋白质 第二节 肽（一、结构和命名） 上页 下页 首页 人民卫生电子音像出版社 命名多肽时以C-末端的氨基酸残基为母体, 由 N-端叫起, 依次称为某氨酰（基）某氨酸。 第十七章 氨基酸、多肽和蛋白质 第二节 肽（一、结构和命名） Alanyl glycyl phenylalanine 丙-甘-苯丙 (Ala-Gly-Phe) 丙氨酸残基 甘氨酸残基 苯丙氨酸残基 N-端 C-端 丙氨酰 甘氨酰 苯丙氨酸 上页 下页 首页 邓健 制作 张鲁雁 审校 第十七章 氨基酸、多肽和蛋白质 第二节 肽（一、结构和命名） 课堂练习：命名下列三肽。 丙氨酸残基 缬氨酸残基 赖氨酸残基 丙氨酰缬氨酰赖氨酸（丙-缬-赖） 问题：写出四肽 苯-缬-组-天 的结构式。 上页 下页 首页 人民卫生电子音像出版社 二、肽键平面 第十七章 氨基酸、多肽和蛋白质 第二节 肽（二、肽键平面） 132pm a 147pm H .. a 153pm 组成肽单元的6个原子共平面, 此平面称为肽键平面 肽键具有部分双键的性质。肽键一般呈反式构型。 相邻的肽键平面可围绕Cα旋转，肽链骨架也可视为一系列通过Cα原子衔接的肽键平面所组成。 一个四肽分子模型 上页 下页 首页 邓健 制作 张鲁雁 审校 第十七章 氨基酸、多肽和蛋白质 第二节 肽（二、肽键平面） 肽的化学性质在某些方面与氨基酸类似, 也以偶极离子形式存在, 具有各自的等电点。 肽也能发生类似于氨基酸所起的反应，如脱羧反应、与亚硝酸反应、酰化反应及显色反应等。但多肽是由不同氨基酸残基连接而成，它的性质和功能与氨基酸又有明显差异。如三肽以上的多肽能发生缩二脲反应，缩二脲反应被广泛用于肽和蛋白质的定性和定量分析。 上页 下页 首页 人民卫生电子音像出版社 第十七章 氨基酸、多肽和蛋白质 第二节 肽（三、多肽的结构测定） 三、多肽的结构测定 多肽的结构测定是一项相当复杂的工作，不但要确定组成多肽的氨基酸种类和数目，还需测出这些氨基酸残基在肽链中的排列顺序。一般步骤为: 多肽分子中的氨基酸组成和含量分析 肽末端氨基酸残基的分析 肽链的部分水解及其氨基酸顺序的确定 随着快速DNA序列分析的开展，多肽分子中氨基酸顺序也可通过 DNA序