天然药物化学-第八章 甾体及对其苷类.ppt

* * 3．呋甾烷醇类（furostanols）F环为开链衍生物 * * 4.变形螺甾烷醇类（pseudo-pirostanols） F环为五元四氢呋喃环 * * 甾体皂苷元共有27个碳原子组成: 分子中含有A,B,C,D,E,F六个环，A,B,C,D为甾体母核---环戊烷多氢菲，C22是E环和F环共有的碳原子，以螺缩酮的形式相联。 一般B/C 和C/D环稠合为反式（8β，9α，13β，14α ），而A/B环有顺式或反式（5β或5α）。 分子中有含有多个羟基，大多在C3位有羟基取代。多数为β-型，少数为α-型。羰基和双键也是常见取代基。 * * 在甾体皂苷元的E,F环中有3个手性碳原子，为C20,C22,C25 。 C20甲基为α型，即C20-甲基位于E环平面的背面，对E环来说是α型，但对F环来说是β型。 C22也为α型。 C25甲基有两种构型，当C25甲基位于环平面上的直立键时为β型，其绝对构型为L型（25S,25L,25βF,Neo）; S型即为螺旋甾烷，由其衍生的皂苷为螺甾烷醇皂苷类（spirostanol saponins）。 * * 当C25甲基位于环平面下的平伏键时为α型，其绝对构型为D型（25R，25D，25αF，Iso）。R型即为异螺旋甾烷。由其衍生的皂苷为异螺甾烷醇苷皂苷类(isospirotanol saponins)。 两者互为异构体，常共存于植物体