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共轭效应π-π共轭体系
?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? * * 《有机化学》 第四章 炔烃和二烯烃 第四章 炔烃和二烯烃 南京中医药大学 房方 1．掌握炔烃、共轭二烯烃的结构、分类、命名及主要化学性质。 2．熟悉炔烃、共轭二烯烃的异构，π-π共轭效应及共轭二烯烃的稳定性。 3．理解共振论的基本内容，动（热）力学控制对反应产物的影响。 4．了解炔烃的制法及其在医药领域的应用。 一、要点导航 二、炔烃和二烯烃 分子中含有碳碳叁键的烃称为炔烃（alkynes）， 含有两个碳碳双键的烃称为二烯烃（alkadienes）。 它们都比含相同数目碳原子的烯烃少两个氢原子， 所以通式都是CnH2n-2。 分子式相同的炔烃和二烯烃互为同分异构体。 三、举例 目 录 第一节 炔烃的结构和命名 第三节 炔烃的化学性质 第二节 炔烃的物理性质 第四节 炔烃的制法及在医药领域的应用 第五节 二烯烃的分类和命名 第六节 共轭二烯的稳定性 第七节 共振论 第八节 共轭二烯烃的化学性质 第六节 共轭二烯的稳定性 第四章 炔烃和二烯烃 一、氢化热 烯烃的稳定性可以从它们的氢化热数据反映出来，分子中每个双键的平均氢化热越小，分子就越稳定。 烯烃的氢化热数据 化合物 分子的氢化热（kJ·mol-1） 每个双键的氢化热（kJ·mol-1） CH3CH=CH2 125.2 125.2 CH3CH2CH=CH2 126.8 126.8 CH2=CHCH=CH2 238.9 119.5 CH3CH2CH2CH=CH2 125.9 125.9 CH2=CHCH2CH=CH2 254.4 127.2 CH2=CHCH=CHCH3 226.4 113.2 二、共轭效应 π-π共轭体系 二、共轭效应 这种因电子离域使分子降低的能量称为离域能（28kJ·mol-1）。 二、共轭效应 分子轨道理论认为丁-1,3-二烯的四个p轨道通过线性组合组成四个分子轨道Ψ1、Ψ2、Ψ3和Ψ4，如图所示： ?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? * *
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