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- 2019-01-03 发布于福建
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chapte开r碳水化合物
糖苷的名称由三部分组成:配基+糖的残基+(糖)苷 甲基 - ?-D-吡喃葡萄糖苷 甲基 - ? -D-吡喃葡萄糖苷 CH3OH H+ CH3OH H+ ?-苷键 ? -苷键 配基 在酸催化下,只有糖的半缩醛羟基能与另一分子醇反应形成醚键。但用威廉森反应可使糖上所有的羟基(包括半缩醛的羟基)形成醚。 最常用的甲基化试剂是:(1)30% NaOH + (CH3)2SO4 (2) Ag2O + CH3I 糖苷从结构上看是缩醛,在碱性条件下是稳定的,但可用温和的酸性条件水解,生成糖和配基。而普通的醚键在温和的酸性条件下是稳定的,只有在强的HX作用下才分解。 关于半缩醛羟基和一般羟基反应的几点注意 酶也能促使糖苷水解,而且是立体专一的(例如,从酵母中分离得到的α-D-葡萄糖苷酶只能水解α-D-葡萄吡喃糖苷,而从杏仁中得到的β-D-葡萄糖苷酶只水解β-D-葡萄糖苷。 醛和酮可以和糖分子中邻位顺式羟基缩合形成环状的缩醛和缩酮,该反应可以用来保护羟基(一般规律是丙酮与邻位顺式羟基缩合形成环状的缩酮,而苯甲醛与1,3-二醇生成六元环的缩醛) 17.2.7 酯化反应 应用制备酯的通用方法可以在糖中的每一个有羟基的地方发生成酯反应。 ? -D-吡喃葡萄糖五乙酸酯
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