第16章末有机含氮化合物.pptVIP

第一节 胺 （一）分类 胺可以看作是氨（NH3）分子中的氢原子被烃基取代的衍生物。 （二）命名 1、简单的胺以胺作母体，称“某胺”。 胺的结构 NH3的氮原子处于不等性sp3杂化状态，具有棱锥形结构； 胺的结构和 NH3 相似，也具有四面体的结构。 二、胺的性质 伯、仲、叔胺都能与水分子形成氢键 ，低级胺（6个碳原子的胺）易溶于水。高级胺难溶于水 a、伯胺和仲胺的沸点比烷烃高，但比醇或羧酸低。 （二） 化学性质 胺的碱性较弱 碱性：脂肪胺氨芳香胺 碱性的影响因素 胺在水溶液中的碱性取决于电子效应、水的溶剂化效应和空间效应。 ②溶剂化作用——氮上氢愈多，水化程度愈大，铵正离子的稳定性越强，碱性增强。 　　在苯胺的氨基中，有未共用电子对的N原子可与芳环形成共轭体系，使 C-N 键变短： 2. 酰化反应 应用： 1、可用于伯、仲胺与叔胺的分离。因为生成的酰胺容易水解，而叔胺无此反应。 2、可用于鉴别伯胺和仲胺，生成的酰胺是中性物质，均为有固定熔点的晶体。 3、降低毒性，可用于药物修饰。（如对氨基苯酚→扑热息痛） 4、用于氨基的保护。既可避免苯胺被氧化，又可适当降低苯环的反应活性。 3. 与亚硝酸反应 伯、仲、叔胺与亚硝酸反应的产物不同，可鉴别三种胺。 亚硝酸很不稳定，临用时配制NaNO2+HCl →HNO2+N