第3章芳香性和思亲电取代.pptVIP

第3章  芳香性和芳香化合物的取代 一、教学目的与要求 1、掌握芳香性、同芳香性和反芳香性的基本概念； 2、了解休克尔规则的导出； 3、能运用休克尔规则判断环状化合物的芳香性； 4、掌握亲电取代反应机理和定位效应 5、了解芳香化合物的亲核取代 ? 3-1 芳香性(Aromaticity) 一．芳香性概念 1.分子高度不饱和（C/H比值很高） 2.键长平均化 3.分子平面化 4.化学性质反常 ①难加成 ②难氧化 ③易亲电取代 5.π电子离域化 芳香化合物均具有相当大的共振能或离域能(Delocalization Energy） (苯的离域能为149kJ/mol) 对于环状共轭多烯，DE越大，芳香性越强。DE为0，没有芳香性； DE小于0，反芳香性。 6.独特的光谱性质 NMR：在外加磁场的作用下，产生一个与外加磁场方向相反、并与环平面垂直的磁场，使环外质子的化学位移向低场,δ值较大。 芳香性的表现归结为：独特的化学反应性能；独特的热力学稳定性和独特的光谱性质（主要是1HNMR） 什么样的化合物具有芳香性？ 1. 主要是用HNMR测定分子的化学位移 芳环外的H比一般烯键上的氢原子的化学位移明显地移向低场（δ值大） Eg. 中烯键上H δ5.77;