《3_环烷烃(1)》-课件设计（公开）.pptVIP

结论：（1）环丙烷活性最大，不稳定，易发生开环加成 （H2、X2、HX）； （2）其他环烷烃性质与开链烷烃相似，发生X2的自由基取代反应； （3）环丙烷衍生物开环位置：取代最多的C与取代最少的C之间； 加成位置：符合马氏规则。 非键性相互作用：非键合的两原子或原子团距 离小于其范氏半径之和（强烈排斥） 键长变化：两成键原子间距离偏离正常键长； 键角变化：键角偏离平衡值 扭转角变化 * 第三章 环烷烃 ? 环烷烃类型及命名 ? 三元和四元环化合物的活性 ? 环丙烷、环丁烷和环戊烷的构象 ? 环己烷的构象（椅式、船式，a键和e键) ? 一取代环己烷的构象 ? 二取代环己烷的构象 主 要 内 容 一．环 烷 烃 环烷烃的类型 (单)环烷烃 通式：CnH2n 桥环烃（稠环） 桥环烃 螺环烃 （与烯烃通式相同） 以环为母体，名称用“环” 开头。 环外基团作为环上的取代基。 普通环烷烃的命名 环丙烷 环己烷 甲基环丙烷 1, 3-二甲基环己烷 1-甲基-4-异丙基环己烷 取代基位置数字取最小 若取代基碳链较 长，则环可作为取 代基 （称环?基） 相同环连结时，可 用词头“联”开头。 环丙基环己烷 3-甲基-4-环丁基庚烷 联环丙烷 顺反异构体： 由于环状结构，环烷烃有两个侧面：“上”方和“下”方。因此，取代环烷烃可能存在同分异构现象。例如，有两个1,3-二甲基环戊烷同分异构体：一个异构体的两个甲基在环的同侧，另一个异构体的两个甲基在环的两侧。两个异构体都是稳定的化合物。 顺反异构用“顺”或“反”注明基团相对位置。 顺-1,3-二甲基环戊烷 C H 3 H C H 3 H H 3 C C H 3 H 3 C C H 3 H H 环烷烃的顺反异构：假定环中碳原子在一个平面上，以环平面为参考平面，两取代基在同一边的叫顺式（cis-)，否则叫反式（trans-)。 顺-1,4-二甲基环己烷 3 CH 3 即 H H CH H CH 3 H CH 3 3 CH 3 H H CH 3 CH 3 H H CH 即 反-1,4-二甲基环己烷 写出顺-1,4-二甲基环己烷的结构： 写出反-1,4-二甲基环己烷的结构： 写出顺-1-甲基-3-氯环戊烷的结构。 写出1,2-二溴环丁烷的顺和反异构体的结构。 桥环烃的命名 桥 头 碳：几个环共用的碳原子 环的数目：断裂二根C—C键可成链状烷烃为二环；断裂三根C—C 键可成链状烷烃为三环 桥头碳原子数：不包括桥头C，由多到少列出 环的编号方法：从桥头开始，先长链后短链 桥头碳原子 十氢萘 二环[4. 4. 0]癸烷 桥头间的碳原子数 (用.隔开) 环的数目 组成桥环的碳原子总数 8-甲基二环[4. 3. 0]壬烷 二环[2. 2. 1]庚烷 2, 7, 7-三甲基二环[2. 2. 1]庚烷 1 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4 5 6 7 螺环烃的命名 编号从小环开始 取代基数目取最小 螺[4. 5]癸烷 4-甲基螺[2. 4]庚烷 除螺C外的碳原子数 (用.隔开) 组成桥环的碳原子总数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 0 1 2 3 4 5 6 7 环烷烃的其它命名方法 : 十氢萘 萘 立方烷 金刚烷 按形象命名 按衍生物命名 课堂练习： 1,2,4-三甲基二环[4.3.0]壬烷 5-氯螺[2.5]辛烷 环烷烃的性质 环的大小与稳定性 环烷烃随着环的大小不同，其稳定性 不尽相同。 燃烧热： 1 mol化合物燃烧,生成CO2 + H2O，放出 的热量。 环十四烷 658.6 环十五烷 659.0 环辛烷 663.8 环壬烷 664.6 环癸烷 663.6 环戊烷 664.0 环己烷 658.6 环庚烷 662.4 环丙烷 697.1 环丁烷 686.1 C5 ? C7 C12 ? C8 ? C11 C3 C4 大环 普通环 中环 小环 每个CH2的燃烧热 (KJ/mol) 每个CH2的燃烧 (KJ/mol) 环烷烃的燃烧热数据 稳定性： 小环 普通环 中环： 对比：开链烷烃每个CH2的燃烧热：658.6 KJ/mol 环的张力越小，相应的环烷烃越稳定。 环丙烷的结构： 丙烷及环