第九章 卤代烃..pptVIP

卤代烃可以看作是烃分子中一个或多个氢原子被卤原子取代后所生成的化合物。自然界中极少存在卤代烃，绝大多数是人工合成的。 按卤素连接的碳原子分类 (CH3)2CHCH2Cl 3、亲核试剂 决定反应速率的关键步骤只与卤代烷的浓度有关，故亲核试剂对SN1反应的影响不大。 由于反应速率既与卤代烷的浓度有关，又与亲核试剂的浓度有关，因此，亲核试剂的影响对SN2反应是至关重要的。 (a) 亲核性对SN2反应的影响 亲核性和碱性： 亲核性：有未共用电子对的分子和负离子与正电性碳原子的反应能力 亲核试剂的亲核能力↑，浓度↑，反应υ↑。 在SN2反应中： 在SN1反应中： 碱 性：有未共用电子对的分子和负离子与质子的反应能力 试剂的碱性与亲核性是两个不同的概念，二者的关系可能一致，也可能不一致。 试剂亲核性的规律： ①亲核原子相同时，亲核性和碱性的强弱一致。 RO- OH- ArO- RCOO- ROH H2O ②带负电荷的试剂亲核性比它的共轭酸强。 OH- H2O RO- ROH ③亲核原子为同周期元素，亲核性与碱性强弱一致。 H2N- OH- F- R3C- R2N- RO- F- 判断一个试剂亲核能力的大小： ◆ 对于同周期元素或同种原子形成的亲核试剂，可用其碱性的强弱来判断 ◆ 对于同族元素形成的亲核试剂，可用可极化性