第3章苷敏类化合物.pptVIP

三、溶解性 水 甲（乙）醇 乙醚（苯） 石油醚 苷元（亲脂性） - + + +（-） 苷（亲水性） + + - - 苷键原子质子化 苷键断裂 阳碳离子溶剂化 脱去氢离子 酸水解难易的关键 （ 酸水解、碱水解、酶解、乙酰解、氧化开裂法等） （一）酸水解：反应机理（以葡萄糖苷为例） 四、苷键的裂解 苷键原子周围的电子云密度 （ 电子云密度大，易于接受 质子，水解容易） 空间环境 （有利于接受质子， 水解就容易） 酸水解的规律 1．与苷键原子有关 : N―苷 O―苷 S―苷 C―苷 (是否易于接受质子) （无孤对电子） 2． 呋喃糖苷（酮糖） 吡喃糖苷（醛糖） （分子平面性，张力大） 3． 吡喃糖：五碳糖苷 甲基五碳糖苷 六碳糖苷 七碳糖苷 糖醛酸苷 （空间位阻小） （空间位阻小大） 4． 2—氨基糖苷