第五章 四脂环烃.pptVIP

环烷烃提纲 第一节 脂环烃的分类和命名 单环烷烃的异构现象 螺环化合物的命名 第三节 环烷烃的分子结构和环的稳定性 1890年，H. Sachse 对拜尔张力学说提出异议。 1918年，E. Mohr 提出非平面、无张力环学说。指 出用碳的四面体模型可以组成两种环己 烷模型。 一 环己烷的极限构象 椅式构象 船式构象 环已烷不是平面结构，其极限构象为椅式构象和船式构象两种： (1) 环己烷椅式(Chair Form)构象的画法 锯架式 纽曼式 1 环己烷的椅式构象 *1. 有6个a (axial) 键，有6个e (equatorial) 键。(已为1H NMR 证明) *2. 有C3对称轴。（过中心，垂直于1,3,5平 面和2,4,6平面，两平面间距50pm） *3. 有构象转换异构体 。（K=104-105/秒） *4. 环中相邻两个碳原子均为邻交叉。 (2) 环己烷椅式构象的特点 张力能 = Enb(非键连作用) + EI(键长) +E?(键角) + E?(扭转角) =6 ? 3.8 + 0 + 0 + 0 = 22.8KJ / mol-1 Enb： H与H之间无，R与R之间有（邻交叉） EI ：C-C 154pm， C-H 112pm ?EI =