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和厚朴酚

和厚朴酚 和厚朴酚(honokiol)是我国传统中药木兰科植物厚朴的主要活性成分之一,它易氧化,在水中几乎不溶,生物利用低。研究发现,和厚朴酚具有广谱抗菌、抗肿瘤、抗病毒、抗癌、抗溃疡、抑制吗啡或断反应和抗氧化等药理作用,活性显著,应用前景十分广阔。本文主要对和厚朴酚的理化性质、来源、提取合成和药理活性进行一个简单阐述。 名称与结构 【异名】 和朴酚 【英文名称】 Honokiol 【化学名称】 3,5-二丙烯-11-联苯-24-二酚 【分子式】 C18H18O2 【分子量】 266.32 【结构式】 主要性质 【外观】 棕褐色至白色粉末,气香,味辛辣,微苦。单体为无色鳞片状晶体。 【来源】 木兰科植物厚朴Magnolia officinalis Rehd.et wils.及凹叶厚朴Magnolia officinalis Rehd.et wils.var.bibba Rehd.et. wils.干燥干皮、根皮及枝皮。 【成分分类】 木脂素类 【物理性质】 密度为1.107g/cm3,熔点87.5℃,沸点400.1℃。旋光度±0°。cm-1:3280,1610,1500,882,826。可溶于一般的有机溶剂,易溶于苯, HYPERLINK /view/15924.htm \t /_blank 乙醚, HYPERLINK /view/27713.htm \t /_blank 氯仿, HYPERLINK /view/3010.htm \t /_blank 乙醇等,难溶于水。 【化学性质】 在氯仿中与氯化铁作用成蓝色。与三氯化铁甲醇溶液反应,显蓝黑色,与Millon试剂反应,现棕色沉淀,与 HYPERLINK /view/140413.htm \t /_blank 间苯三酚盐酸溶液反应现红色沉淀。 3.波谱数据 【UV】 λ(nm):209,256,293 【IR】 ?():3297,1637,1498,1432,1218,1189,907,824,777 【EI-MS】 m/z:266 【-NMR】(CD) δ:3.37(2H,d,J=6.7Hz,),3.47(2H,d,J=5.4,),5.06~5.13(2H,m,J=2.2Hz,),5.18~5.24(2H,m,H-9),5.95~6.09(2H,m,H-8,),6.90~6.93(2H,d,H-5,),7.04(1H,d,J=2.2Hz,),7.07(1H,dd,J=8.1,2.2Hz,H-4),7.22~7.25(2H,m,H-2,6) 【-NMR】(CD) δ:126.4(C-1),130.2(C-2),129.7(C-3),153.9(C-4),116.6(C-5),128.5(C-6),35.1(C-7),136.0(C-8),115.6(C-9),127.8(C-1),150.8(C-2),116.8(C-3),128.8(C-4),132.3(C-5),131.1(C-6),39.7(C-7),137.8(C-8),115.5(C-9) 4.提取分离工艺 中药材厚朴的有效成分和药理作用是以厚朴酚、和厚朴酚为主,其提取方法也是针对以上两种物质。以下介绍其提取方法。 4.1 碱提酸沉法 取混合均匀的厚朴粗粉与生石灰粉,用15-20倍量的蒸馏水渗漉,加HCl调至PH2-3,静置一段时间后,收集析出的沉淀,用蒸馏水洗涤至PH6-7,干燥,加入Al2O3(1:10)拌匀。用环己烷进行提取。将环己烷的提取液进行浓缩后冷却,析出白色结晶,过滤,环己烷重结晶得无色的针状结晶,即为和厚朴酚的晶体。 4.2 溶剂提取法 用溶剂提取中药成分,常用浸渍法、渗漉法、煎煮法、回流提取法、连续提取法等。 4.2.1 水提取法 取厚朴粗粉,加5-10倍量的水,挥发挥发油后用NaOH调成0.2mol/L的碱溶液,放置24h,离心过滤,将滤液用乙醚萃取3次,水层用稀盐酸溶液调至PH2-3,用乙醚再萃取5次,合并醚液后用2 %碳酸钠洗涤并用无水乙醇硫酸钠干燥,放置过夜,挥去醚液得结晶。此结晶再用水重结晶1次。 4.2.2 乙醇提取法 取厚朴粗粉,用65%乙醇(乙醇量为药材量的5倍),加热回流3次,每次2h,合并提取液。 4.3 聚酰胺分离提取法 取药材粉末,用乙醇提取,回收乙醇得稠膏。经过聚酰胺柱,先用0.5%、0.8%、1%NaOH梯度冲洗,洗液用HCL溶液调至酸性,析出结晶,可将厚朴酚与和厚朴酚分离,其0.5%-0.8%NaOH洗脱部分为和厚朴酚,1%NaOH洗脱部分为厚朴酚。 4.4 碱提树脂工艺 取厚朴剪成碎块,加0.5%碱溶液置95-99℃水浴温浸2次,分别过滤后合并滤液,加6mol/LHCL溶液调PH至7,将药液过树脂柱,用95%、75%乙醇先后洗脱(最后洗

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