胡波化西学竞赛题库-有机合成.docVIP

第 PAGE 1 页 共 NUMPAGES 24 页 中学化学竞赛试题资源库——有机合成 A组 A： B： C’： A： B： C’： D：合成2CH3CH2MgBr 4CH3CHO 6 8 9 RBr＋MgRMgBrRCH2OMgBrRCH2OH ②有机酸和PCl3反应可以得到羧酸的衍生物酰卤： ③苯在AlCl3催化下能与卤代烃作用生成烃基苯： 有机物A、B分子式均为C10H14O，与钠反应放出氢气并均可经上述反应合成，但却又不能从羰基化合物直接加氢还原得到。A与硫酸并热可得到C和C’，而B得到D和D’。C、D分子中所有碳原子均可共处于同一平面上，而C’和D’却不可。请以最基础的石油产品（乙烯、丙烯、丙烷、苯等）并任选无机试剂为原料依下列路线合成B，并给出A、C’、D的结构简式及下述指定结构简式。 合成B的路线： （1）－CH2－C≡CH －CH2－CBr2－CHBr2 （1）－CH2－C≡CH －CH2－CBr2－CHBr2（2）（3） （4）消去 （5）加成 已知： ①R－XR－OH＋HX ②一个碳原子上同时连两个羟基不稳定，会失水形成羰基 ③B、C、D、E、F的分子结构中均有一个苯环 根据变化关系和已知条件，试回答 （1）A是 ，B是 （均填结构简式）； （2）写出E经缩聚生成高聚物的化学方程式：