醚和版环氧化物.pptVIP

14.1 醚和环氧化物的结构及命名 14.2.3 醇的脱水反应 14.4.2 酸性裂解 14.4.4 醚的自动氧化 14.6 大环多醚和超分子化学 相转移催化反应 醇羟基的保护 保护和去保护 * * 14 醚和环氧化物作业 14 醚和环氧化物作业 14-1 / 2) 3) 14-2 / 1) 14-4 / 1) 14-6 / 1) 3) 5) p.349 14 醚和环氧化物 p.331 14 醚和环氧化物 14.1 醚和环氧化物的结构及命名 14.2 醚的制备 14.3 醚的物理性质 14.4 醚的化学性质 14.5 环氧化物的制备和开环反应 14.6 大环多醚和超分子化学 相转移催化反应 内容 甲氧基乙烷 甲氧基乙烯 甲氧基苯 （甲基乙基醚） （甲基乙烯基醚） （苯甲醚、茴香醚） 命名： p.331 14.1 醚和环氧化物的结构及命名 110℃ 3-氯-1,2-环氧丙烷 （环氧氯丙烷） 四氢呋喃 （1，4-环氧丁烷） 1，4二氧六环 （二垩烷） 乙二醇二甲醚 (1,2-二甲氧基乙烷) 如何合成： SN2 14.2 醚的制备 14.2.1 Williamso(威廉姆森)醚合成法 14.2.1 Williamso(威廉姆森)醚合成法 14.2 醚的制备 p.332 合成混醚时产物复杂 高温时有烯烃副产物 叔醇易得烯烃 14.2.3 醇的脱水反应 p.333 沸点较低 ------ 分子间不能形成氢键 在水中有一定的溶解度 ------ 与水分子形成氢键 四氢呋喃（THF）、1,4二氧六环能与水混溶 对碱和氧化剂显示出较好的稳定性------ 醚通常是好的 溶剂和萃取剂 14.3 醚的物理性质 14.3 醚的物理性质 p.334 14.4 醚的化学性质 14.4.1 醚的碱性 14.4.1 醚的碱性 14.4 醚的化学性质 p.335 14.4.2 酸性裂解 一级烷基 三级烷基 芳醚 p.335 14.3.3 Claisen重排反应 14.3.3 Claisen重排反应 p.337 烯丙基丙基醚 烯丙基苯酚 使用碘化钾淀粉试纸试验， 用还原剂去除 醚蒸馏时不能蒸干 14.4.4 醚的自动氧化 过氧化物 p.337 14.5 环氧化物的制备和开环反应酸催化开环 14.5 环氧化物的制备和开环反应 酸催化开环 p.338 酸性条件下开环，以电子效应为主，生成稳定的碳正离子 酸性条件下开环，生成稳定的碳正离子 SN1 碱催化开环 碱催化开环 SN2 碱性条件下亲核试剂进攻位阻小的碳原子 SN2 碱性条件下亲核试剂进攻位阻小的碳原子 SN2 m-冠-n 总原子数 氧原子数 重复单元 -OCH2CH2 - 18-冠-6 空穴直径： 0.026~0.032nm K+离子直径：0.0266nm 14.6 大环多醚和超分子化学 相转移催化反应 p.340 18-冠-6-络合钾离子 完成转化 醇羟基的保护 * *