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端氨基聚乙二醇
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端氨基聚乙二醇-聚乳酸嵌段共聚物的合成及表征
高正炎 郭玲香*
(东南大学化学化工学院, 江苏南京, 211189)
摘要:以聚乙二醇为原料,采用四步反应,合成了二碳酸二叔丁酯单保护的氨基聚乙二醇(BOC-PEG-NH2),并以BOC-PEG-NH2为引发剂,引发丙交酯开环聚合,得到了叔丁氧基酰胺基聚乙二醇-聚乳酸嵌段共聚物(BOC-PEG-PLA)。在三氟乙酸二氯甲烷溶液中,脱去保护基团,得到了端氨基聚乙二醇-聚乳酸嵌段共聚物(NH2-PEG-PLA)。采用核磁共振氢谱(1H-NMR)、紫外光度仪(UV)表征各聚合物的结构,由凝胶色谱仪(GPC)测定嵌段共聚物的分子量以及分子量分布。结果表明:合成的氨基引发剂在无催化剂条件下能够引发丙交酯开环聚合,制得分子量高、分子量分布窄的双亲性共聚物。通过三氟乙酸脱保护得到了端氨基聚乙二醇-聚乳酸(NH2-PEG-PLA),且对分子量没有影响。
关键词:氨基聚乙二醇;端氨基聚乙二醇-聚乳酸;氨基。
中图分类号:TB324
Synthesis of Amino terminated Poly (ethylene glycol)-Poly (Lactic Acid) block copolymers
Gao Zheng-yan Li Xin-song Guo Ling-xiang
(Department of Chemistry and Chemical Engineering, Southeast University, Nanjing 21118)
Abstract: BOC-PEG-NH2 was synthesized by four-steps. Using BOC-PEG-NH2 as initiator, amphiphilic poly(D,L-lactide)-b-poly(ethylene glycol)-BOC block copolymer (PLA-b-PEO-BOC) was synthesized via the ring-opening polymerization of lactide. NH2-PEG-b-PLA was obtained from de-protection of PLA-b-PEO-FOMC. The resultant copolymers structures were characterized by nuclear magnetic resonance and ultraviolet-visible absorption spectrum,and the molecular weight and its distribution of NH2-PEG-PLA were characterized by GPC.
Keywords: Amino PEG, amino terminated PEG-b -PLA, amino group, microsphere.
1.引言
氨基可以和各种氨基酸、蛋白质以及具有癌细胞识别功能的配体(如叶酸)缩合。因此,氨基的引入对合成具有靶向功能、生物活性的药物控缓释载体至关重要的一步。目前,通过高分子材料表面活性基团与氨基化合物发生化学反应[1, 2],或制备具有氨基活性端的高分子聚合物[3~5],可以得到含有活性氨基基团高分子。国内于博昊等人用叔丁氧羰基氨基丙醇(Boc-氨基丙醇)引发丙交酯开环聚合,合成了氨基封端的聚乳酸[6]。但单纯的聚乳酸降解速度较慢,缺乏柔性和弹性,亲水性差,在生物体内的应用受到限制。
为了制备一种极佳的生活相容性,具有活性氨基基团的,可适用于细胞培养以及靶向药物释放系统的双亲性材料,本文采用自制的二碳酸二叔丁酯单保护的氨基聚乙二醇(BOC-PEG-NH2)为引发剂,在无催化剂的情况下引发丙交酯开环聚合制得了叔丁氧基酰胺基聚乙二醇-聚乳酸嵌段共聚物(BOC-PEG-PLA)。采用核磁共振氢谱来表征各步产物结构,通过质子氢的峰面积来计算脱保护后单氨基的聚乙二醇-聚乳酸共聚物(NH2-PEG-PLA)的分子量。结果表明:氨基化后的聚乙二醇大大提高亲核性,在无需任何催化剂的情况下就能引发丙交酯开环聚合,脱保护后的NH2-PEG-PLA分子量未改变。本文报道的合成方法无需任何催化剂,与目前已知的合成方法相比,具有安全性好,操作简单等优点。所合成的NH2-PEG-PLA能和多种氨基酸以及配体化学缩合,制备具有特殊功能的材料,在生物工程材料以及靶向药物释放系统方面具有潜在的应用价值。
2. 实验部分
2.1 主要实验试剂及主要仪器
D,L-丙交酯(LA):实验室自制,乙酸乙酯中重结晶4次;聚
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