黄酮类化合物结构与理化性质.pptVIP

《中药化学实用技术》 教学目标： 1、学会黄酮类化合物的基本母核结构及酸性规律。 2、知道黄酮类化合物的性质。 3、了解黄酮类化合物的定义。 教学重点： 黄酮类化合物的基本母核结构及编号，黄酮类化合物的酸性规律及大小排列。 教学难点： 黄酮类化合物的母核结构，黄酮类化合物的酸性规律。 模块五 黄酮类化合物 复习旧课 中药中色素类化学成分包括有几类？ 脂溶性色素（叶绿素、胡萝卜素等）、水溶性色素（黄酮苷类、蒽醌苷类等） 金银花 导入新课 金银花功效 清热解毒、消暑除烦 。 字面意思 1、基本母核为2-苯基色原酮的一类化合物。 2、具有C6-C3-C6基本骨架的一类化合物。 模块五 黄酮类化合物 一、定义 构 结构 性 理化性质 关系 二、结构及理化性质 结构 A B C 九大类 基本结构：2-苯基色原酮 (AC B) 色原酮 1-8号 苯基1’-6’号 其他类区别 理化性质 1、性状：有色结晶 有色原因：1、较长共轭体系结构（生色团）。 2、母核上有羟基等助色团。 A、7位和4’位引入助色团对颜色影响最大。其它位引入则影响较小。 B、一般来说，黄酮呈黄色，查耳酮呈黄橙色；异黄酮呈微黄色；二氢黄酮不显 色。 C、花色素类，一般pH?7显红色、pH＝8.5显紫色、pH?8.5显蓝色。 石蕊 结晶原因：平面性 具有交叉共轭体系，因此分子中所有原子都在同一平面内，形成一平面型结构。 理化性质 理化性质 2、溶解性：黄酮苷元溶于甲醇等有机溶剂中， 黄酮苷溶于水及亲水性有机溶剂。 结构与物理性质 理化性质 2、溶解性：苷元及苷均可溶于碱水中？ 理化性质 3、酸性，为什么？大小？ 酸？ 凡是能接受电子或能电离出质子的为酸。酚羟基可以电离出质子。 理化性质 规律1：与4位羰基所形成的共轭体系越长， 酸性越强 理化性质 规律2：形成分子内氢键，酸性减弱 酸性：7，4’－二羟基＞ 7或4’－羟基＞一般酚羟基＞ 3或5－羟基 理化性质 溶解： 5%NaHCO3 ＜5%Na2CO3 ＜0.2%NaOH＜4%NaOH 应用 结构与化学性质 化学 成分 化学 结构 定义 理化 性质 围绕一个点 构性 关系 课后小结 课后习题 1、黄酮类化合物的酸性大小应如何排列，并解释其原因。 2、黄酮类化合物为什么有颜色。 3、登录中国知网，查询黄酮类化合物最新知识，并归纳总结。 课后预习 黄酮类化合物的提取、分离、鉴别技术