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第七节 甾 体 及 其 苷 类
甾 体 及 其 苷 类
大纲要求:
大纲要求:
1、熟练掌握强心苷代表性化合物及生物活性;熟练
1、熟练掌握强心苷代表性化合物及生物活性;熟练
掌握强心苷的显色反应。
掌握强心苷的显色反应。
2、掌握强心苷的结构特点分类及强心苷的溶解性、
2、掌握强心苷的结构特点分类及强心苷的溶解性、
酸水解法等性质。
酸水解法等性质。
3、熟练掌握甾体皂苷的分类及典型化合物的生物活
3、熟练掌握甾体皂苷的分类及典型化合物的生物活
性与用途。
性与用途。
4、掌握皂苷的理化性质和检识。
4、掌握皂苷的理化性质和检识。
5、了解皂苷的提取、分离与精制方法与应用。
5、了解皂苷的提取、分离与精制方法与应用。
自然界存在的甾类化合物包括:C21甾类、强
心苷、蟾蜍配基、甾体皂苷、植物固醇、蜕皮激
素类等。它们结构的共同特点是分子中都具有环
戊烷骈多氢菲的甾体母核。
一、强心苷
(一)强心苷的含义
强心苷是生物界中存在的一类对心脏有显著
生理活性的甾体苷类,是由强心苷元与糖缩合而
成的一类苷。
多分布在玄参科、百合科、萝摩科、十字花
科和夹竹桃科等有毒植物中,如:毛化洋地黄、
黄花夹竹桃、毒毛旋花子、铃兰等。动物中尚未
发现。
临床应用:去乙酰毛花苷C(西地兰)、异羟
临床应用:去乙酰毛花苷C(西地兰)、异羟
基洋地黄毒苷(地高辛)、毒毛花苷K等以注射液
基洋地黄毒苷(地高辛)、毒毛花苷K等以注射液
或片剂的形式应用于临床。选择性作用于心脏,
或片剂的形式应用于临床。选择性作用于心脏,
能加强心肌的收缩性,用于治疗急、慢性充血性
能加强心肌的收缩性,用于治疗急、慢性充血性
心力衰竭与节律障碍等疾患。
心力衰竭与节律障碍等疾患。
(二)强心苷的结构特点与分类
(二)强心苷的结构特点与分类
1、强心苷苷元
1、强心苷苷元
(1)由甾体母核和不饱和内酯环两部分组成。
(1)由甾体母核和不饱和内酯环两部分组成。
(2)根据C 不饱和内酯环的不同,强心苷元可
(2)根据C 不饱和内酯环的不同,强心苷元可
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分为两类。
分为两类。
①甲型强心苷元:C 侧链为五元不饱和内酯环,
①甲型强心苷元:C 侧链为五元不饱和内酯环,
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23个碳,也称强心甾烯类,天然的强心苷元中大多
23个碳,也称强心甾烯类,天然的强心苷元中大多
属于此类,如洋地黄毒苷元。
属于此类,如洋地黄毒苷元。
②乙型强心苷元:C 侧链为六元不饱和内酯环,
②乙型强心苷元:C 侧链为六元不饱和内酯环,
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24个碳,称海葱甾二烯类或蟾蜍甾二烯类,自然界
24个碳,称海葱甾二烯类或蟾蜍甾二烯类,自然界
中仅少数苷元属此类,如嚏根草苷元等。
中仅少数苷元属此类,如嚏根草苷元等。
(3)组成强心苷的糖
(3)组成强心苷的糖
根据C 位上有无羟基可以分成α-羟基糖(2-
根据C 位上有无羟基可以分成α-羟基糖(2-
2
2
羟基糖) 和α-去氧糖(2-去氧糖)两类。
羟基糖) 和α-去氧糖(2-去氧糖)两类。
2, 6-二去氧糖如D-洋地黄毒糖、L-夹竹桃糖、D-
2, 6-二去氧糖如D-洋地黄毒糖、L-夹竹桃糖、D-
加拿大麻糖等。
加拿大麻糖等。
(4)苷元和糖的连接方式
(4)苷元和糖的连接方式
按糖的种类以及和苷元的连接方式,可将强
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心苷分为以下三种类型:
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