2011年医就用化学gim3.ppt

第十三章 对 映 异 构 本章主要内容：偏振光和旋光性 旋光度与比旋光度 旋光度与分子结构的关系 费歇尔投影式 教学重点：旋光度与比旋光度 旋光度与分子结构的关系 费歇尔投影式 教学难点：旋光度与分子结构的关系 同分异构现象和同分异构体 第一节 物质的旋光性 一、偏振光 判断分子是否有手性的方法：是否缺少某些对称因素 对称面—— 某一平面将分子分为两半，就象一面镜子，实物（一半）与镜象（另一半）彼此可以重叠，则该平面是对称面（例如：甲烷，水） 对称中心------分子中有一中心点，通过该点 所画的直线都以等距离达到相同的基团，则该中心点是对称中心。 费歇尔投影式 方法：1、手性碳的主链直立，编号最小的基团放在上边，十字交叉代表手性碳原子 2、手性碳原子的两个横向键所连原子或基团表示伸向纸面，两个两个竖立键伸向纸面后方。 注意：费歇尔投影式只能在纸平面旋转1800，构型保持不便 不允许把分子旋转900或2700，也不能脱离纸面旋转 第四节 D、L构型标记法 以甘油醛为标准，规定手性碳上所连羟基 ( ) 处于费歇尔式右边的构型，称为D-构型，在左边称为L-构型 第十五章 醇、酚、醚本节主要内容：醇的分类和命名 醇的物理性质、化学性质 酚、醚的分类和命名 酚、醚的性质 与医学有关的代表物 教学重点：醇的命名，醇的化学性质 酚、醚的命名、酚的性质 教学难点：利用杂化轨道理论来判断结构及推导相关性质  第十五章 醇、酚、醚 第一节 醇 一、醇的分类和命名 （一）醇的分类 （1）根据羟基所连烃基种类不同来分脂肪醇、脂环醇和芳香醇 也可以按所连烃基是否饱和可分为饱和醇和不饱和醇 （2）不饱和醇命名是应选含有双键或三键在内的最长链为主链，根据主链上所含碳原子数目称为某烯醇或炔醇，从靠近羟基一端编号： 取代基位次 +数目+ 名称 +不饱和键位次+ 某烯（炔） +羟基位次+ 醇 二、醇的结构： 三、醇的物理性质 如：表15-1 C1～C4 以下的为酒味的流动液体，含 C5～C11 的为具有不愉快气味的油状液体， C12 以上为无味的蜡状固体。 低级醇的熔点和沸点比碳原子数相同的碳氢化合物的熔点、沸点高； （一）与活泼金属的反应 2 R-OH + 2Na 2 R-ONa+ H2 2 H-OH + 2Na 2 NaOH+ H2 R-ONa+H-OH NaOH+R-OH （三）酯化反应 （四）脱水反应 两种方式：分子内脱水成烯；分子间脱水成醚 1 、分子内脱水 CH2- CH2 CH2= CH2+ H2O H OH 脱水活性顺序为：叔醇﹥仲醇﹥伯醇 醇分子内脱水时生成的主产物为双键碳上连有最多烃基的烯烃 CH3CH2CHOHCH3 CH3CH=CHCH3 + CH3CH2CH=CH2 2 、分子间脱水 CH3CH2OH + CH3CH2OH CH3CH2-O-CH2CH3 + H2O （五）氧化反应：有机化合物中加氧或去氢的反应均为氧化反应，加氢或去氧的反应叫还原反应。常用氧化剂为 K2Cr2O7 或 KMnO4 R-CH2- OH [R-C- OH] R-C- H （六）多元醇的反应 第二节 酚 一、酚的分类及命名 （一）分类 根据分子中羟基数目可分为一、二、多元酚 根据所连羟基不同可分为苯酚和萘酚 （二）命名 （1）多元酚 二、苯酚的结构 1、卤代反应 第三节 醚 一、醚的分类和命名 通式： R-O-R （ R，）， Ar-O-R 或 Ar-O-Ar 官能团： C-O-C （一）分类 根据醚是否成环分为直链醚和环醚。 常见环醚 第四节 与医学有关的代表物 五、苯酚 第十六章 醛 和 酮本节主要内容：醛和酮的分类及命名 醛酮的结构