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第四章 维生素和辅酶 （一）发现记(1906年英国) 牛奶中存在需要量极少，但生存必需的食物辅助因子——维生素 （二）概念 　维生素(vitamin) ——机体必需的一类营养素 是维持机体正常生理功能所必需、机体自身又不能合成或合成量不足，必需靠外界供给的一类微量低分子有机化合物。 不是能量物质，也不是结构物质 机体缺乏不同维生素将产生不同的疾病，这种由缺乏维生素引起的疾病称为维生素缺乏症。 维生素的命名是按发现的先后，在维生素（V)后加上A、B、C、D等拉丁字母来命名。还有初发现以为是一种，后来证明是多种V混合物，便在字母右下方注以1，2，3······等数字加以区别。 （三） 维生素的分类 维生素是小分子有机化合物，在化学结构上无共同性，可依据溶解性分为： 水溶性： VC 、VB族（B1、B2、烟酸和烟酰胺、B6、泛酸、生物素、叶酸、B12） 脂溶性： VA 、 VD、 VE、 VK 功能： 作为辅酶或辅基，主要是水溶性V中的B族维生素 参与酶催化反应中底物基团的转移 调控某些生物机能（不作为辅酶或辅基），主要是脂溶性V 一、脂溶性维生素 共同特点： （1）均为非极性疏水的异戊二烯衍生物 （2）不溶于水，溶于脂类及脂肪溶剂 （3）在食物中与脂类共存，并随脂类一同吸收 （4）吸收的脂溶性维生素在血液与脂蛋白及某 些特殊结合蛋白特异结合而运输 种类： Vit A, Vit D, Vit E, Vit K （一） VA（视黄醇） 动物饮食中吸收，或植物中的β-胡萝卜素转化而来 化学结构： 不饱和一元醇 (脂类中萜类衍生物） （二） VD 固醇衍生物 转化成活性形式 缺乏：佝偻病、严重蛀牙、 软骨病、老年性骨质疏松症 2.帮助吸收VA 适度的太阳光可合成VD烟雾会遮断制造 强烈日晒灼伤后， 皮肤停止制造VD。 （三） VE（生育酚） 功能：影响生殖 抗氧化－养颜，保护生物膜 促进血红素合成 缺乏：生殖器官受损而不育、死胎、细胞异型 （四） VK（凝血维生素） 功能：促进凝血 三、水溶性维生素 易溶于水，故易随尿液排出 体内不易储存，必须经常从食物中摄取 作用比较单一，主要构成酶的辅助因子直 接影响某些酶的催化作用。 （一） VB1( 硫胺素）（抗神经炎V) 化学结构 嘧啶环 + 噻唑环 （二） VPP（烟酰胺/尼克酰胺） 化学结构 功能：脱氢酶辅酶 ，传递H （三） VB2（核黄素） 化学结构 机理 FMN + 2e + 2H+ FMNH2 FAD + 2e + 2H+ FADH2 (四) 泛酸/遍多酸(VB3) 化学结构 功能： （八）VB11（叶酸－造血维生素） 化学结构 存在形式——四氢叶酸（辅酶F、CoF） 含一个碳原子的基团 叶酸参与甲硫氨酸、嘌呤、胸腺嘧啶的合成，在细胞分裂旺盛时需求量很大。因此孕妇需补充。 肿瘤患者可通过抑制二氢叶酸还原酶控制肿瘤生长，如氨甲喋呤和氨基蝶呤是肿瘤生长的抑制物。但是这些药物对正常细胞也有毒性，仅能用于短期治疗。 磺胺类药物可竞争性地抑制细菌叶酸的合成，导致繁殖中断。 （十） VC（抗坏血酸） 坏血/病—— 毛细管脆弱、易碎 表现为牙龈发炎出血，皮肤出现小血斑、 VC防治坏血病——抗坏血酸 化学结构——酸性多羟基化合物 泛解酸 β丙氨酸 VB3 存在方式 辅酶A（CoA~SH） 巯基乙胺 酰胺键 磷酸二酯键 泛酸 VB3 3`.5`-ADP (P447) 体内活性形式为辅酶A(CoA)、酰基载体蛋白(ACP) CoA及ACP是酰基转移酶的辅酶，参与酰基的转移作用。 泛酸在辅酶A和酰基载体蛋白分子中发挥作用 在酵母、肝、肾、蛋、小麦、米糠、花生和豌豆中含量丰富，蜂王浆中含量最多。 辅酶A广泛被作各种疾病的重要辅助药物。 （五） VB6 又称吡哆素，包括吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺，皆属于吡啶衍生物 N CH2OH CH2OH HO H3C 吡哆醇(pyridoxol) N CH2OH CHO HO H3C 吡哆醛(pyridoxal) N CH2OH CH2NH2 HO H3C 吡哆胺(pyridoxamine) (P449) N CH2O— CHO HO H3C P （磷酸吡哆醛，PLP） 吡哆醇 吡哆醇氧化酶 吡哆醛