第五章醇签酚醚1.ppt

一、结构、分类与命名 有机化学精品课程 zhejiang pharmaceutical college 醇可 醇不可 有机化学精品课程 zhejiang pharmaceutical college 应用： A、分离提纯（ CO2） 酸性 碳酸 苯酚 水 醇 EXAMPLE:::分离下列化合物 环己醇、苯酚 解：首先加入 NaOH，苯酚可 与之反应生成 苯酚钠，从而 溶解在溶液中， 而环己醇不溶， 分液可得环己 醇，酚钠中通 入CO2，即可 使苯酚游离出 来。 有机化学精品课程 zhejiang pharmaceutical college B、鉴别：碳酸氢钠或NaOH eg：环己醇、苯酚 ----------- NaOH C、取代酚酸性比较 一般：芳环上连接吸电子基会使酸性增强（邻对 位效果好，间位其次） ?????? 芳环上-OH邻对位连接给电子基会使酸性 减弱 4-6 有机化学精品课程 zhejiang pharmaceutical college eg：比较下列化合物酸性大小顺序 1、?对硝基苯酚、对氯苯酚、苯酚、对甲氧基苯酚 2、?对硝基苯酚、间硝基苯酚 有机化学精品课程 zhejiang pharmaceutical college 4、?4-硝基苯酚、2，4-二硝基苯酚、 2，4，6-三硝基苯酚 3、?对甲氧基苯酚、间甲氧基苯酚 有机化学精品课程 zhejiang pharmaceutical college （2）与FeCl3显色（鉴 别） 酚可与其显色，不同的酚显示的颜色不同，造成显色 的原因在于形成了有颜色的配合物，故可用该反应鉴 别酚类化合物。 需要注意的是：除了酚外，烯醇式结构也可 与三氯化铁显色。 （3）、成醚反应 有机化学精品课程 zhejiang pharmaceutical college （4）酯的生成 乙酸苯酯 有机化学精品课程 zhejiang pharmaceutical college 除酰卤可以与之反应外，通常还可用酸酐 若有无水三氯化铝存在，则酚酯可发生fries重排，生成邻位或对位的羟基酮。 2、苯环上的反应 （1）卤代 * Zion Consulting Confidential Zion Consulting 机密 Zion Consulting 北京锡恩企业管理顾问公司 第五章 醇酚醚 有机化学精品课程 zhejiang pharmaceutical college 第一节 醇 一、分类、结构与命名 1、分类 1）按照醇羟基所连的碳原子种类分为：　　 一级醇或称伯醇(1°)，醇羟基连在伯碳原子上 二级醇或称仲醇(2°)，醇羟基连在仲碳原子上 三级醇或称叔醇(3°)，醇羟基连在叔碳原子上 2）根据醇羟基所连的烃基结构分为：　　 饱和醇、不饱和醇、芳香醇 3）根据分子中含有羟基的数目分为：　　 一元醇、二元醇、多元醇 有机化学精品课程 zhejiang pharmaceutical college 2、结构 O采用了SP3杂化，由于O 上孤电子对的排斥作用， 使得C-O-H键角小于109.5° 有机化学精品课程 zhejiang pharmaceutical college 3、命名 （1）普通命名法 烃基名称后加上“醇”，“基”字可省去 有机化学精品课程 zhejiang pharmaceutical college （2）系统命名法 规则：选含-OH在内的最长C链做主链，编号使-OH 位次最小，称X-某醇。 有机化学精品课程 zhejiang pharmaceutical college 芳醇的命名，一般将苯基作为取代基 2-乙基-3-苯基-1-丁醇 多元醇的命名，一般要求主链中应包含尽可能多的羟 基，称为“某几醇” 乙二醇 丙三醇 （甘油） 有机化学精品课程 zhejiang pharmaceutical college 不饱和醇的命名，选择包含羟基与不饱和键在内的最长C链作主链，称“X-某烯（炔）-Y-醇” 例：命名 有机化学精品课程 zhejiang pharmaceutical college 二、物理性质 1、水溶性 2、沸点 氢键 有机化学精品课程 zhejiang pharmaceutical college 3、醇化物 低级醇可与CaCl2，MgCl2等形成结晶状化合物。 故不可用其干燥低级醇。 ＣaCl2·4CH3OH，　　　MgCl2·6CH3OH，　　　 CaCl2·4C2H5O