第三章《烃的含氧衍生物》课特件新人教版选修5.ppt

* * * * * * * * * * * * * * * * 烃 的 衍生 物 知识归纳 有机化学知识的特点 知识内容纷繁琐碎，种类多，反应杂 内在联系和规律性很强 “乙烯辐射一大片，醇醛酸酯一条线” 一、烃的衍生物的重要类别和主要化学性质 类别 官能团 通式 结构特点 主要化学性质 醇 —OH R—OH CnH2n+2O C—O、O—H键有极性，易断裂 (1)与钠反应 (2)取代反应 (3)消去反应 (4)分子间脱水 (5)氧化反应 (6)酯化反应 酚 —OH Ar—OH CnH2n-6O —OH与苯环直接相连，—OH与苯环相互影响 (1)有弱酸性 (2)显色反应 (3)取代反应—OH的邻、对位被取代 醛 —CHO R—CHO CnH2nO C=O键有不饱和性，—CHO中C—H键易断裂 (1)氧化反应 (2)还原反应 羧酸 —COOH R—COOH CnH2nO2 C—O、O—H键有极性，易断裂 (1)具有酸性 (2)酯化反应 卤代烃 _X CnH2n+1X C—X键有极性，易断裂 1．取代反应（水解）：生成醇 2．消去反应：生成不饱和烃 酯 —COO— RCOOR` CnH2nO2 C—O键易断裂 水解反应 物理性质 1、 乙醇:无色透明、有特殊香味的液体；密度比水小；易挥发；与水可以任意比例互溶。 2、乙醛:无色、有刺激性气味的液体；密度比水小；易挥发；与水、乙醇、乙醚等互溶。 3、乙酸:无色、有强烈刺激性气味液体；乙酸易溶于水和酒精；熔点16.6℃，低于16.6℃就凝结成冰状晶体，所以纯净的无水乙酸又称冰醋酸。 醇类—知识结构 醇 类 定义 醇的通性 代 表 物 醇 的 分 类 物性 乙醇 化性 制法 用途 烃基种类 羟基个数 烃基 饱和性 醇是分子中含有跟链烃基结合着的羟基化合物 置换反应 取代反应 氧化反应 脱水反应 燃烧反应 催化反应 发酵法 乙烯水化法 脂肪醇 脂环醇 芳香醇 一元醇 二元醇 三元醇 其 它 饱和脂肪醇 不饱和醇 芳香醇 OH CH2OH CH2OH CH3OH HOCH2CH2OH CH2—CH—CH2 OH OH OH CH3CH2CH2OH CH2=CHCH2OH 高级脂肪醇 低级脂肪醇 如 如 如 如 如 如 如 如 乙醇—知识网络 CH3CH2OH CH2=CH2 CH3CHO CH3CH2Cl CH3CH2ONa CH3CH2OCH2CH3 CO2 Na H2O HCl H2O H2O 催化剂 高温 高压 浓H2SO4 170°C 浓H2SO4 1400C O2 点燃 O2点燃 O2点燃 Cu O2 H2 Ni OH OH OH ONa OH 2 +2Na 2 H2 + OH + NaOH ONa + H2O 6C6H5OH + Fe3+ [Fe(C6H5O)6]3-+6H+ OH Br Br Br + 3Br2 OH + 3HBr —OH OH + 3H2 催化剂 一定条件 Cl2 Cl H2O 一定条件 —OH 定义 苯 酚 酚 类 其它酚类 酚是分子中含有跟苯环碳直接相连的羟基的化合物 置换反应： 中和反应： 显色反应： 取代反应： 加成反应： 从煤焦油中提取 合成法： 物性 化性 用途 制法 如邻二苯酚： 萘酚： 苯酚——知识结构 ONa OH Br Br Br —OH —Cl OH 一定条件 Cl2 H2O 一定条件 Br2 [Fe(C6H5O)6]3-（络离子、紫色） FeCl3 =O Cu、O2、 H2、催化剂 浓H2SO4、 H2O、一定条件 H2 催化剂 Na、NaOH或Na2CO3 H2CO3、CH3COOH或HCl 白色沉淀 苯酚—知识网络 醛—知识结构 醛 类 定义 甲 醛 其它醛类 醛是烃基与醛基相连而成的化合物 使酸性KMnO4或溴水褪色 乙 醛 物性 化性 用途 制法 加成反应(还原反应) 氧化反应 催化氧化 可燃性 银镜反应 Cu2O(红色) 弱氧化剂 [Ag(NH3)2]+ 新制Cu(OH)2 O2 强氧化剂 H2 乙醇催化氧化法 乙炔水化法 乙烯氧化法 物性 化性 用途 特别之处 具有二元醛的性质 与苯酚缩聚 如乙二醛 苯甲醛 丙烯醛 CHO CHO CHO CH2=CHCHO 乙醛—知识网络 CH3—CHO CH3—CH2OH CH2=CH2 CH CH CH3—CH—CH2—CHO OH CH3—CH—CN OH OH CH CH3 n CH3COOH CH3COONH4 CH3COOH CH3COOH CH3COOH CO2 H2 Ni Cu O2 自身加成 HCN 加成 苯酚、缩聚 催化剂、O2、加热 H2O…… 氧 化 新制氢