次氯酸介导的过氧化氢探针的合成与研究-延边大学论文管理系统.PDFVIP

学校代码：10184 分 类 号：O62 理学 硕士学位 论文 次氯酸介导的过氧化氢探针的合成与研究 SYNTHESISANDSTUDY OFHYPOCHLOROUS ACID-MEDIATEDHYDROGEN PEROXIDEPRODE 李红芳 化 学 延 边 大 学 理 学 硕 士 学 位 论 文 次 氯 酸 介 导 的 过 氧 化 氢 探 针 的 合 成 与 研 究 李 红 芳 2 0 1 7 分类号 O62 密级 不保密 U D C 540 学号 2014010360 延边大学硕士学位论文 次氯酸介导的过氧化氢探针的合成 与研究 SynthesisandStudyofHypochlorousAcid-mediated Hydrogen PeroxideProbe 研 究 生 姓 名 李红芳 培 养 单 位 延边大学 指导教师姓名、职称 吴学教授 学 科 专 业 化学 研 究 方 向 有机化学 论 文 提 交 日 期 2017年5月25 日 延边大学硕士学位论文 摘 要 过氧化氢是一种常见的ROS，主要产生于细胞线粒体内，其具有较强的氧 化性，被广泛的应用于漂白剂和消毒剂中，在生物和生理过程中，是生物体代谢 的必要产物，在生物体免疫、细胞信号传导过程中发挥重要作用，因而对细胞内 过氧化氢的检测具有重要意义。已有的小分子探针主要是通过与过氧化氢发生直 接作用来检测过氧化氢，其所选用的识别基团主要为硼酸衍生物，而当其与过氧 化氢反应时容易受到其他氧化物质的干扰，不能很好的对过氧化氢的实际含量进 行监测。为了解决这个问题，我们利用线粒体内的氯离子可以在MPO 的催化下 被过氧化氢氧化为次氯酸的反应，加入一个逆反应，即把次氯酸还原为氯离子的 反应，设计合成了一种能与次氯酸特异性响应的探针。该探针所选择的荧光团为 具有优异光学性能的BODIPY，所选择的识别基团是吩噻嗪，通过吩噻嗪片段中 S对BODIPY 的PET作用使探针荧光被淬灭，当探针与次氯酸作用之后由于PET 作用的消失，探针荧光恢复，反应前后荧光表现为off-on 形式，从而达到特异性 检测次氯酸而不受其他氧化剂影响的目的。当过氧化氢将氯离子氧化为次氯酸 后，次氯酸会与探针发生反应，使次氯酸重新被还原为氯离子，而生成的氯离子 又可以与过氧化氢反应产生次氯酸。这样氯离子和次氯酸之间形成了完整的循 环，而在这一循环过程中，与探针进行反应的是次氯