含蒽醌基单偶氮染料光电导性质构效研究.PDF

2002 年第 60 卷 化 学 学 报 Vol. 60 , 2002 第 8 期 , 1513～1516 ACTA CHIMICA SINICA No. 8 , 1513 ～1516 ·研究简报· 含蒽醌基单偶氮染料光电导性质构效研究 张玉红 　　赵华绒　　俞庆森 (浙江大学化学系 　杭州 310027) 摘要 　由 1氨基蒽醌和不同偶合基合成了九个含蒽醌基的单偶氮染料 ,并对其进行了元素分析、红外光谱和紫外光 谱表征. 紫外光谱研究结果表明 ,偶合基酰胺芳环上取代基对偶氮染料的吸收光谱影响不大. 当偶合基由 2羟基3 ( ) ( ) 氨替酰胺萘酚 Azo1～8 变为 2羟基11 氢苯并咔唑3氨替酰胺萘酚 Azo9 时 ,偶氮染料的吸收红移了 130 nm ,最 大吸收出现在 662 nm 处 ,成为近红外染料. 偶氮染料光电导性质的研究表明 ,偶合基酰胺芳环上取代基吸电子效应 σ ( ) 越强 ,光敏性越好 ,且与 Hammett 常数 有良好的相关性. 值得注意的是萘环上扩大一个咔唑环 Azo9 ,使偶氮染料 的光敏性提高了几十倍 ,表明在萘环上扩大共轭环是提高偶氮染料光敏性的一个良好途径. 关键词 　蒽醌 ,偶氮染料 ,吸收光谱 ,光敏性 Synthesis and Photoconductive Properties of Azo Pigment from Anthraquinone ZHANG, YuHong 　　ZHAO , HuaRong 　YU , QingSen ( ) Department of Chemistry , Zhejiang University , Hangzhou 31002 7 Abstract 　Nine azo pigments have been synthesized by coupling 1aminoanthraquinone with various couplers. The results of elemental analysis and IR spectrum indicate that the synthesis and purification are successful. It is important to note that when the coupler was changed from 2hydroxy3naphthanilide to 2hydroxy11H benzocarbazole3carboxanilide (Azo9) , a red shift of 130 nm from 528 nm to 662 nm in DMF solution was observed. The photoconductive