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- 2019-01-18 发布于福建
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第10章烃迅化精细有机合成
第10章 烃化 R越长,RX的活性越低 卤代烃的活性与C-X键的键能成反比。 RI RBr RCl RF 卤素相同 伯卤代烷反应最好,仲卤烷次之,叔卤烷常因发生消除反应而不宜采用。 (2)反应不可逆,为连串反应 ArNH2 + RX → ArNHR + HX ArNHR + RX → ArNR2 + HX 通常醛加醇容易,酮困难。 用途: a. 保护醛基: 用卤烷作烷基化剂可制以下重要的芳醚: + CH3I+KOH + C8H17Br + KOH 相转移催化剂:聚乙二醇-400 2、用氯乙酸的-O烷化 甲苯-水介质,相转移催化剂 85℃,6h 3、用3-氯丙烯的-O烷化 4、用环氧氯丙烷的-O烷化(自学) 硫酸酯及磺酸酯均是良好的烷基化剂。在碱性催化剂存在下,硫酸酯与酚、醇在室温下即能顺利反应,并以良好产率生成醚类: 10.3.3 用酯类的O-烷基化 10.3.4 用环氧乙烷的O-烷基化 1、反应历程 (1)酸性催化剂,如BF3和它的乙醚配合物及酸性Al2O3。 属单分子亲电取代反应,其反应历程可简单表示如下: (2)碱性催化剂,如固体氢氧化钠和固体氢氧化钾。 属双分子亲电加成反应,其反应历程可简单表示如下: · … 2、重要产品举例 (1)低碳醇的乙二醇单烷基醚 以甲醇、乙醇或正丁醇与环氧乙烷作用而制得: (
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