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有机化边学重点
有机化合物的命名 一、衍生物命名法 二、普通命名法 三、系统命名法 四、立体异构体的命名 五、多官能团化合物的命名 一、衍生物命名法 要点: (1) 每类化合物以最简单的一个化合物为母体,而将其余部分作为取代基来命名的。 (2) 选择结构中级数最高或对称性最好的碳原子为母体碳原子。 一、衍生物命名法 一、衍生物命名法 二、系统命名法 系统命名的基本方法是: 1、选择主要官能团 2、主链的选择 3、主链的编号 4、排列取代基列出顺序 5、写出化合物全称。 二、系统命名法 有机化学专题辅导 --完成有机化学反应式 主讲:付彩霞 完成有机化学反应式 有机化学专题辅导 --有机化合物的合成 主讲:付彩霞 有机化学专题辅导 --基本概念与理化性质比较 主讲:fucaixia 一、有关物理性质的问题 二、酸碱性的强弱问题 (2) 能与水形成氢键极性化合物易溶于水,如:单官能团的醇、醛、酮、胺等化合物,其中直链烃基<4个碳原子,支链烃基<5个碳原子的一般都溶于水,且随碳原子数的增加,在水中的溶解度逐渐减小。 任意比例互溶 7.9 % (3). 能形成分子内氢键的化合物在水中的溶解度减小。 一些易水解的化合物,遇水水解也溶于水,如酰卤、酸酐等。 (4). 一般碱性化合物可溶于酸,如有机胺可溶于盐酸。 含氧化合物可与浓硫酸作用生成盐,而溶于过量的浓硫酸中。 (5) 一般酸性有机化合物可溶于碱,如:羧酸、酚、磺酸等可溶于NaOH中。 化合物酸碱性的强弱主要受其结构的电子效应、杂化、氢键、空间效应和溶剂的影响。 1.羧酸的酸性 (1) 脂肪族羧酸 连有-I效应的原子或基团,使酸性增强;连有+I效应的原子或基团,使酸性减弱。 -I效应↑,酸性↑。 诱导效应具有加和性。 诱导效应与距离成反比。 (2) 芳香族羧酸 芳环上的取代基对芳香酸酸性的影响要复杂的多。一般来说,在芳环上引入吸电子基团,使酸性增强;引入供电子基团使酸性减弱。而且还与基团所连接的位置有关。 A. 对位取代芳香酸的酸性同时受诱导效应和共轭效应的影响。 -I、-C 效应 -I>+C +C>-I pKa 3.42 3.99 4.20 4.47 B. 间位取代芳香酸的酸性,因共轭效应受阻,主要受诱导效应的影响。 -I 效应 -I -I -I pKa 3.45 3.83 4.08 4.09 4.20 C. 邻位取代芳香酸的酸性都较苯甲酸的酸性强。 这主要是电子效应和空间效应综合影响的结果。由于邻位取代基的空间效应使苯环与羧基难以形成共平面,难以产生共轭效应(苯环与羧基共轭时,苯环具有+C效应);另一方面邻位取代基与羧基的距离较近,-I 效应的影响较大,故酸性增强。 有的邻位基团能与羧基形成氢键,使其羧基的氢更易解离,因此表现出更强的酸性。 2. 醇的酸性 醇在水溶液中的酸性次序为: 这种现象可用溶剂效应来解释,以水和叔丁醇为例水的共轭碱OH-能很好的被水溶剂化,因而较稳定;但叔丁醇的共轭碱(CH3)3CO-则因空间位阻较大难以被水溶剂化,所以不稳定。若在气相中,因不存在溶剂化效应,其酸性的强弱次序则刚好相反。 如果在醇分子中引入具有-I效应的原子或基团,其酸性将明显增强。 烯醇类化合物的酸性比醇类化合物强的多。这是因为羟基氧原子的未共用电子对与双键发生共轭作用,从而降低了氧原子上的电子云密度,使O—H键的极性增强所致。 若在R原子团中含有双键,特别是含羰基并与双键共轭时,其酸性则明显增强。 3. 酚的酸性 酚的酸性比醇强,但比羧酸弱。 pKa 4.76 9.98 17 取代酚的酸性取决于取代基的性质和取代基在苯环上所处的位置。 苯环上连有-I、-C基团使酚的酸性增强;连有+I、+C基团使酸性减弱。 取代酚的酸性不仅与取代基的电子效应有关,还与空间效应有关。 这是由于在3,5 – 二甲基 – 4 – 硝基苯酚中
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