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第十四章氨基酸、肽和蛋白质(Amino Acids, Peptides Proteins) 14.1 Amino Acids(氨基酸) 14.1.1 Introduction(概述) 13.1.2化学性质( Chemical Properties ) 1.两性(Dipolar structure of amino acids) ⑴ 结构 ⑶ 等电点 Isoelectric point, pI 2. 与亚硝酸反应 3. 与甲醛作用 ? 4. 络合作用 5. 受热分解：同羟基酸类似 6. 与水合茚三酮(ninhydrin)反应 13.2 Peptide (肽) 1. 基本概念 2. 多肽的命名 3. 结构测定 12.3 Proteins(蛋白质) 1. 蛋白质分类 2. 结构 （1）二级结构Secondary structure （2）三级结构 (3) 四级结构： 3.蛋白质的主副键 4. 性质 4）蛋白质的沉淀 5) 蛋白质的变性 蛋白质在某些理化因素的作用下，共价键不变，其空间结构受到破坏 ，从而改变其理化性质，并失去其生物活性，称为蛋白质的变性。 （1） 可逆沉淀：沉淀出的蛋白质分子内部结构改变很小,基本不改变,仍保持原来的活性.消除沉淀因素,沉淀会重新溶解,回到原来胶体溶液. （2）不可逆沉淀：沉淀的蛋白质分子,内部结构发生了较大的改变,失去生物活性,消除沉淀因素,也不会重新溶解. 与水合茚三酮反应： 16-* 是一类含氮的高分子化合物，是一类生物高分子。是生命的基础，是构成细胞的主要物质。 蛋白质是功能分子，既充当生物体的构架材料，又为生命执行各种特殊使命。 有机体内起催化作用的各种酶是蛋白质，调节代谢的激素 大多数是蛋白质或其衍生物，免疫作用的抗体是蛋白质。 ◆ 呼吸作用中运输O2和CO2的是血红蛋白。 ◆ 肌肉的收缩，消化道的蠕动，起保护作用的皮肤、毛发 等都是从蛋白质的特有造型性质中产生出来的。 如： ◆ 蛋白质 引言 分子中含氨基的羧酸称为氨基酸 β- 氨基酸 脂肪氨基酸 芳香氨基酸 α-氨基酸 γ-氨基酸 α β γ 中性(neutral)氨基酸：-NH2与-COOH数目相等,但并非就是中性分子 酸性(acidic)氨基酸：-NH2比-COOH数目少 碱性(basic)氨基酸：-NH2比-COOH数目多 命名多用俗名。 构型：除甘氨酸，均有手性。 分子的构型可与L-乳酸联系。 L-乳酸 L-氨基酸 D,L-表示氨基酸的构型,是以离羧基最近的手性碳为标准,而糖的构型是以离羰基最远的手性碳为标准. L-苏氨酸 一般天然产的氨基酸都为L型的，如果用 R/S 法标记，那么天然氨基酸大多属于S-构型。但也有R-构型的，如 L-半胱氨酸为R-构型。 SOME AMINO ACIDS 甘氨酸glycine - the only achiral(非手性) amino acid R = H 丙氨酸alanine R = CH3 缬氨酸valine R = CH(CH3)2 THE 20 COMMON AMINO ACIDS Glycine 甘氨酸 5.97 Alanine 丙氨酸 6.02 Valine *缬氨酸 5.97 Leucine *亮氨酸 5.98 Isoleucine *异亮氨酸 6.02 中性氨基酸 Phenylalanine *苯丙氨酸 5.48 Cysteine 半胱胺酸5.02 Threonine *苏氨酸 6.53 Tyrosine 酪氨酸5.66 Proline 脯氨酸6.30 Serine 丝氨酸5.68 Glutamine 谷酰胺5.65 Asparagine 天冬酰胺5.41 Methionine *蛋氨酸5.74 Tryptophyl *色氨酸5.89 Aspartic acid 天冬氨酸2.98 Glutamic acid 谷氨酸3.22 酸性氨基酸 Lysine *赖氨酸9.74 Arginine 精氨酸10.76 Histidine 组氨酸7.59 碱性氨基酸 具有氨基和羧基的典型反应. 氨基的烃基化,酰基化,与亚硝酸反应等. 羧基可生成酯,酰卤,酰胺等. 分子中如有其他基团如羟基,还有其官能团的反应. Physical Properties(物理性质): 无色结晶，易溶于水，难溶于非极性有机溶剂。加热到熔点（＞200℃）分解。 氨基的烃基化,酰基化,与亚硝酸反应等 羧基可生成酯,酰卤,酰胺等 分子中有氨基和羧基