稳定同位素标记D罗丹明B的合成及表征-应用化学.PDFVIP

第３３卷 第８期 应 用 化 学 Ｖｏｌ．３３Ｉｓｓ．８ ２０１６年８月 　　　　　　　ＣＨＩＮＥＳＥＪＯＵＲＮＡＬＯＦＡＰＰＬＩＥＤＣＨＥＭＩＳＴＲＹ　　　　　　　 Ａｕｇ．２０１６ 稳定同位素标记Ｄ罗丹明Ｂ的合成及表征 ４ ａ，ｂ ｂ，ｃ ｂ ｂ ｂ ｂ，ｃ ｂ，ｃ ａ 王浩然 　杨维成 　涂亚辉　杨　超　方　超　李美华 　罗　勇 　吴范宏 ａ ｂ （上海应用技术学院　上海２０１４１８；上海化工研究院　上海２０００６２； ｃ国家同位素工程技术研究中心上海分中心　上海２０００６２） 摘　要　以全氘代邻二甲苯为同位素标记前体，经氧化得到的Ｄ邻苯二甲酸与３羟基Ｎ，Ｎ二乙基苯胺反 ４ 应生成稳定同位素标记的Ｄ罗丹明Ｂ，总收率３６９％。目标产物的结构经质谱（ＭＳ）、核磁（ＮＭＲ）等技术手 ４ 段表征确认，通过高效液相色谱确定化学纯度高于９８０％，同位素氘丰度大于９８０％。将其作为同位素内标 试剂用于果汁中罗丹明Ｂ的残留检测，在００５～５０ｍｇ／Ｌ范围内呈良好的线性关系，其检出限为５ ｇ／ｋｇ，回 μ 收率为９６４％～１０３４％，相对标准偏差（ＲＳＤ）为１０％～１２％，具有很高的灵敏度和准确性。为食品安全领 域违禁色素的检测提供了一种可靠实用的方法。 关键词　稳定同位素标记；Ｄ罗丹明Ｂ；合成；内标；食品安全 ４ 中图分类号：Ｏ６２２．６　　　　　文献标识码：Ａ　　　　　文章编号：１００００５１８（２０１６）０８０９３９０６ ＤＯＩ：１０．１１９４４／ｊ．ｉｓｓｎ．１００００５１８．２０１６．０８．１５０３７４ 罗丹明Ｂ（ＲｈｏｄａｍｉｎｅＢ），又称玫瑰红Ｂ，是一种人工合成碱性染料，因其颜色鲜艳且有荧光性，常 ［１］ ［２３］ 作为动物细胞荧光染色 ，其修饰物探针在生物学方面有作用广泛 。研究显示，罗丹明Ｂ具有潜在 致癌性、致突变性和心脏毒性，目前已被国际癌症研究署（ＩＡＲＣ）列为致癌物质，禁止作为食品染色 ［４］ 剂 。２００８年，我国卫生部也将其列入第一批《食品中可能违法添加的非食用物质和易滥用的食品添 加剂名单》中。但因其廉价易得，色泽红艳、稳定性强等特点，仍有不法商人将其作为苏丹红替代品为 花椒、辣椒等食品染色，严重危害消费者身体健康。因此，对罗丹明Ｂ的残留检测显得尤为必要。 ［５６］ ［７９］ 罗丹明Ｂ的检测方法主要有高效液相色谱法 、液相色谱串联质谱法 。实际食品检测中一些 不科学的前处理，以及提取的样品底物中存在复杂的干扰物质以及基质效应等，均会对分析结果造成较 大偏差［１０１１］。随着质谱技术的发展，同位素稀释质谱法（ＩＤＭＳ）被广泛应用于样品检测。采用同位素化 合物作为内标，可有效避免上述基质效应、前处理和检测器等因素的影响，显著提高方法的稳定性和准 确性，因此被国际物质量咨询委员会（ＣＣＱＭ）规定为微量、痕量和超痕量元素的唯一权威检测方 法［１２１３］。本文开发了Ｄ罗丹明Ｂ的合成方法，并将其作为内标用于果汁中罗丹明Ｂ的残留检测，与现 ４ 有行标ＳＮ／Ｔ２４３０２０１０相比，其在检测限、回收率和准确性方面显著优于现有方法，可作为内标试剂用 于食品安全领域违禁色素的检测。 目前，稳定同位素氘标记罗丹明的合成未见报道。天然丰度罗丹明Ｂ一般采用邻苯二甲酸酐法合