2饱和烃和不饱和环烃.ppt

纽曼(Newman)投影式： 能量 / (kJ·mol-1) 0° 60° 120° 旋转角度 12.6 交叉式与 重叠式是 乙烷分子 的极限构象 对位交叉 部分重叠 邻位交叉 全重叠 由C2－C3 σ键旋转产生的极限构象： 图 2.13 正丁烷构象的模型 2.4.2 丁烷的构象 稳定性： 对位交叉 邻位交叉 部分重叠 全重叠 2.4.3 环己烷的构象 环己烷的碳骨架不是平面结构，通过旋转σ键和键角的改变，可以得到两种构象： 椅型 船型 图 2.14 环己烷的椅式和船式构象 环己烷椅型构象 环己烷船型构象 图 2.15 环己烷椅型和船型构象的模型 椅型构象和船型构象可以相互转变， 但椅型构象比船型构象稳定： 椅型构象稳定的原因： 所有的键处于交叉式 在船型构象中，所有的C－H键处于重叠式。 在椅型构象中，C－H 键分为两类： 6个C－H 键处于直立键(a键) 6个C－H 键处于平伏键(e键) e a e a e a e e a a a e e e e e e e a a a a a a 环己烷可以由一种椅型构象翻转成另一 种椅型构象，原来的a键变为e键，原来的e键 变为a键： 2.4.4 取代环己烷的构象 在一取代的环己烷，取代基可以处在a键 上，也可以处在e 键上： 当取代基处在a 键时，它与3, 5位的H原子 存在着非键张力，使得构象不稳定而翻转。 再从相应的纽曼式看： 取代基处在e 键上稳定。 多取代构象中以e键取代较多的构象较稳定。 取代基越大，它处于e 键的构象越稳定： 2.5 烷烃和环烷烃的物理性质(略) 2.6 烷烃和环烷烃的化学性质 2.6.1 自由基取代反应 饱和烃分子中的氢被其它原子或基团所取 代的反应——取代反应。 (1) 卤化反应 (自由基型取代反应)： 烷烃与卤素发生自由基型卤代反应一般在 紫外光、高温或有机过氧物作用下进行。 2.2.2 烷基和环烷基 烷基——从烷烃中去掉一个H原子,剩余的结 构部分。 表2.1 一些烷基的名称与表示 异丙基 (iso-propyl) i-Pr－ 名称 缩写 2.2.3 烷烃的命名 (1) 普通命名法 分别用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、 辛、壬、癸表示碳原子数在10个以下的 碳的数目；C原子数大于10的用十一、 十二等数字表示。 用“正”、“异”、“新”分别表示直链、一端 具有异丙基或叔丁基的构造异构体。 正戊烷 异戊烷 新戊烷 (2) 衍生命名法 以甲烷为母体，把其它的烷烃都看作是 甲烷的烷基衍生物。 选择连接烷基最多的C原子作为母体甲烷 按照次序规则，将 “优先”的基团后列出 二甲基乙基甲烷 二甲基乙基异丙基甲烷 母体 取代基 的 位次与名称 化合物 的 名称 碳原子的个数 直链烷烃的命名与普通命名法相同。 (3) 系统命名法 系统命名是由三部分构成： International Union of Pure and Applied Chemistry，缩写作IUPAC ● 选取含支链最多的最长的碳链作为主链。 根据主链的碳原子数，称“某”烷。 (a) 选择主链，确定母体 支链烷烃的命名，按以下步骤进行： 庚烷 (b) 为主链上的碳原子编号 从靠近支链一端依次用阿拉伯数字编号。 当编号有几种可能时，要使支链的位次 号较小(符合“最低系列”规则)。 ( I ) ( II ) (c) 确定化合物的名称 将取代基的名称写在母体名称的前面，在 取代基名称的前面加上它的位次号，并用 半个汉字长的横线“–”将两者连接。 当含有几个不同的取代基时，按照“次序 规则”，将“优先”的基团列在后面，各取 代基 之间用半个汉字长的横线“–”连接。 当含有几个相同的取代基时，用“二、三、 四……”表示其个数(合写一起)，逐个标明 其位次号 ，各位次号用逗号分开。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 3,7–