第二章 有机合物的命名.pptVIP

第二章 有机化合物的分类和命名 看看下列打*的碳原子所连接取代基的大小 单官能团开链化合物的命名 4-甲基-2-戊醇 2-苯基乙醇 (4E)-5-苯基-4-戊烯-2-醇 (4E)-3-乙基-4-己烯-2-醇 （S）-1-苯基-1-丙醇 醛酮的命名-系统命名法 选择含有羰基的最长碳链为主链，从醛基一端，或从靠近羰基一端给主链编号。醛基处于链端，编号1可省略。酮羰基则须标出位次。 不饱和醛、酮是从靠近羰基一端给主链编号，要注意名称的正确写法。 羰基在环内的脂环酮，称为“环某酮”；如羰基在环外，则将环作为取代基。 命名含有芳基的醛、酮，总将芳基作为取代基。 有时命名时以希腊字母标明。 常见稠杂环的编号体系 对于某些特殊结构的环状化合物，则常用俗名 立方烷cubane 金刚烷adamatane 三环[3.3.1.13,7]癸烷 金刚烷胺Adamantanamine 金刚乙胺 Rimantadine 是一种抗病毒药，属于三环胺类，对A型流感病毒有预防和治疗作用，且作用强于金刚烷胺。金刚乙胺的中枢神经副作小于金刚烷胺。金刚乙胺通过抑制特异蛋白的释放，而干扰病毒脱壳，它能抑制逆转录酶而发挥抗病毒活性或抑制病毒特异性RNA的合成，但却不影响病毒的吸附和穿入。 无色晶状固体，有樟脑气味。化学性质稳定，对光稳定，亲油性强，天然存在于石油中 金刚烷的桥头碳原子1、3、5、7位可发生取代反应。由四氢化双环戊二烯在三卤化铝酸催化下发生重排反应制得，其衍生物可作耐热剂、耐溶剂、化学稳定剂、光敏材料原料、环氧树脂固化剂、合成润滑剂及药物。 1932年捷克人Landa等人从南摩拉维亚油田的石油分馏物中发现了金刚烷。次年利用X射线技术证实了其结构。金刚烷最早是由旅居瑞士的南斯拉夫化学家普雷洛格（Vladimir Prelog）于1941年通过逐步合成法经历二十几步合成的。当时金刚烷是一个相当金贵的化合物。1957年美国普林斯顿的化学家Paul Schleyer在试图用氯化铝做催化剂将内型的氢化二聚环戊二烯加热转化成外型异构体的实验时无意中发现产物中含有大约10%的金刚烷副产物。 Schleyer抓住了这个机会，通过优化条件提高了金刚烷的产率。于是只要从廉价的石化产品环戊二烯二聚体两步即可制得金刚烷。从此金刚烷的价格像雪崩一样掉了下来，成为一个十分便宜易得的化合物。在二十世纪五十年代，金刚烷合成新方法的出现正应了“天时、地利、人和”这句话。 因为在那个时代物理有机化学的研究刚好大规模开展起来。人们开始通过新技术来系统研究有机化学的机理过程，并提出了很多相关理论。当时的研究涉及化合物的结构对反应速度的影响，人们需要往化合物中引入一种合适的带大位阻基团来考察反应发生的变化，金刚烷基成了一种理想的大位阻基团，而它的价格又非常适时地下降到可以接受的程度。除此以外，由于金刚烷的特殊笼状结构引起化学界的浓厚兴趣，滋生了笼状化合物化学的诞生。到后来发现金刚烷胺有抗病毒活性，更得到了药学界的格外关注。 杂环化合物的命名 吡咯 呋喃 噻吩 咪唑 噻唑 吡啶 嘧啶 2-溴吡咯 2-甲基咪唑 2-氯噻唑 3-溴吡啶 2-甲基嘧啶 有机化学中的立体异构现象 构造 (Constitution ) ：指分子中原子互相连接的方式和次序。 构型：分子中个原子或基团在空间的不同排列，这种排列的相互转化必须通过键的断裂和生成。 构象：由于单键可以自由旋转，使分子中原子或基团在空间产生不同的排列。（第八章内容） 构造异构体 (Constitutional isomerism)：分子式相同，分子中原子互相连接的方式和次序不同的 异构体。 由于烯烃分子中存在着限制碳原子自由旋转的双键， 致使与双键碳相连的原子和基团在空间有两种固定的排列方式。 顺-2-甲基-3-乙基-3-己烯 反-2-丁烯 顺-2-丁烯 当双键数目增加时，顺反异构体的数目也增加 反,反-2,5-辛二烯 反,顺-2,5-辛二烯 顺,顺-2,5-辛二烯 顺,反-2,5-辛二烯 产生顺反异构的结构条件： 分子中存在着限制碳原子自由旋转的因素，如双键或环（如脂环）的结构。 不能自由旋转的碳原子连接的原子或原子团必须是不相同的。 ayn(顺) anti(反) 若双键碳原子所连接的四个原子（或基团）均不同 ，如： 则用以“顺序规则”为基础的Z-E构型命名法： Z-1-氟-1-氯-2-溴乙烯 E-3-乙基-2-己烯 （2Z,5R）-3-甲基-5-