采用对甲苯磺酸催化研磨法合成苯甲醛缩苯胺衍生物-中南大学学报.PDF

第 43卷第 4期 中南大学学报(自然科学版)  Vol.43  No.4  2012 年 4 月  Journal ofCentral South University(Scienceand Technology)  Apr. 2012  采用对甲苯磺酸催化研磨法合成苯甲醛缩苯胺衍生物 文瑞明，朱云辉，游沛清  (湖南城市学院 化学与环境工程系，湖南 益阳，413000)  摘要：在对甲苯磺酸催化下，将芳香醛与芳胺于室温下研磨可得较高收率的苯甲醛缩苯胺衍生物，通过单因素实 验研究研磨时间、对甲苯磺酸用量及取代基类型对缩合反应的影响。研究结果表明采用对甲苯磺酸催化研磨法合 成苯甲醛缩苯胺衍生物最佳工艺条件是：芳香醛、芳胺、对甲苯磺酸的摩尔比为 100:100:3，反应温度为室温，研 磨时间为 1~3 min，在此条件下，反应收率可达 86.5%~95.5%，比采用溶剂回流法和常规研磨法所得收率有显著 提高，而且反应时间减少 0.5 %；芳醛环上取代基对反应无影响，但芳胺环上邻、对位的强吸电子基抑制反应的 进行；与传统方法相比，对甲苯磺酸催化研磨法具有反应时间短、条件温和、操作简单、收率高等优点，为同类 化合物的合成提供了一个简便而有效的方法。 关键词：苯甲醛缩苯胺；Schiff碱；研磨；对甲苯磺酸；缩合反应 中图分类号：O625.6  文献标志码：A  文章编号：1672−7207(2012)04−1249−05  Synthesis of benzalanilines byp­toluene sulfonic acid  using grinding method  WEN Rui­ming, ZHU Yun­hui,YOU Pei­qing  (Department of Chemistry and Environmental Engineering, Hunan City University, Yiyang 413000, China)  Abstract: Condensation of aromatic aldehydes with arylamines catalyzed by p­toluene sulfonic acid (PTSA) was carried  out at room temperature to obtain benzalaniline by grinding. The factors that affect the condensation including grinding  time, the amount of PTSA and the type of substituents were studied by single factor test. The results show that the  optimal conditions of condensation catalyzed p­toluene sulfonic acid using grinding method are as follows. The mole  ratio of aromatic aldehyde, arylamine and PTSA is 100:100:3, the reaction temperature is room temperature, and the  grinding time is  1−3 min. In the optimal conditions, the yield reaches 86.5%−95.5% and the condensation time is  shortened by 0.5% compared with that