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二氮氧化喹喔啉甲醛衍生物合成反应体系及生物活性研究农产品加工与储藏工程专业论文
中
中 文摘要
使用低毒、安全和无残留的除草剂、抗菌剂和促动物生长剂是生产有机食品 和绿色食品渚多要豢中的必不可少的凼索之一.它从源头L减少了有毒物质列农 副产品的污染。使用绿色的除草剂叮以减少谷物、蔬菜和水果的农药污染:使用 绿色的抗菌剂可以使农副产品储藏、加工和食品的保质保鲜过程少受污染:使用 绿色的饲料添加剂既可以促进兽、禽养殖业的发展,又能够使乳品、鱼肉蛋禽等 食品的安全性具有基本保障。所以对绿色的农药、兽药和抗菌药物的研究应该是 食品科学研究领域中的重要内容。
1,4一二氮氧化喹喔啉(Ouinoxal iDe di-N-oxides,简称二氮氧化喹喔啉)是 二十世纪五十年代发现的具有抗菌活性的先导化合物。七十年代起国内外把该类 化合物用作动物生长促进剂研究,九十年代又将其用于医药抗癌活性的研究。大 量研究资料表明该类化合物是一类对人畜安全、残留低的化合物。
到目前为止,对二氮氧化喹喔啉类化合物的研究,国内外主要集中在l,4一二 氮氧喹喔啉的烃基衍生物、二氮氧化喹喔啉甲酸酯类衍生物和甲酰胺类衍生物。 活性研究也局限于抑菌、兽药(饲料添加剂)、医药领域。经湖北省农科院信息检索 中心检索的结果显示:还没有发现将该类化合物用于农药(如除草剂)研究的报道。
本文探索了新一类的1,4一二氮氧喹喔啉甲醛的衍生物如腺、席夫碱的合成和除 草、抗菌和促动物生长的生物活性,首次研究和报导这新一类的生物活性材料的最佳 合成路线、反应体系的影响因素、结构表征和合成机理,对新一类合成活性物进行除 草、抗菌和促动物生长活性实验,为新一类化合物的应用提供坚实的理论基础。
本论文完成的研究工作如下: 一、新一类化合物的合成路线的选择
以邻苯二胺或者邻硝基苯胺为原料,运用有机合成理论设计出了7种合成方 法,经过对7种合成方法进行实验,筛选出了一条反应条件温和,总产率相对较 高的方法,如反应式1和2所示。
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二、合成反应体系的研究 所选路线中产率低的反应是(2)、(3)两步反应。为了弄清这两步反应的影
响因素,为探讨第二步反应的机理、优化两步反应条件、提高产率提供试验依据, 也为将来进行开发,需要考察副产物的毒性(特别是第三步反应中的副产物有可
能引入产品中),用色质联用技术对两个反应体系中的组成进行了分析。分析结
能引入产品中),用色质联用技术对两个反应体系中的组成进行了分析。分析结 果显示两个反应体系中分别含有16种和l 7种成分。依据有关反应理论和质谱等 波谱学理论,解析了33种成分的结构。在此基础上合理的设计出合成2一甲基 二:氮氧化喹喔啉的反应机理,分析了副产物产生的原因。
合成2一甲基二氮氧化喹喔啉的反应机理是丙酮生成烯胺,烯胺向苯并呋咱 一N一氧化物亲核进攻,再通过分子内重排、取代、脱胺和脱水等步骤生成产物。 体系中存在亲核试剂、氧化剂和水等物质,加上光、热作用及插烯作用等原因, 导致多种副产物生成。
合成二氮氧化喹喔啉一2一甲醛体系中存在氧化剂、水、酸、还原剂等物质。 光和热作用使得水合、重排和0一迁移、氧化、还原等副反应发生。 三、合成反应的条件优化研究
结合有机反应理论和反应体系分析结果,利用k(3‘)正交表设计试验方案,对两 步反应的条件进行优化研究,得到了较好的结果。
合成2一甲基二氮氧化喹喔啉的优化条件是用丙酮做溶剂,吡咯烷作催化剂,30C~ 40。C温度进行反应;苯并呋咱一N一氧化物浓度1.5 mol/L~1.8mol/L,催化剂用 量为6 g/L~89/L,反应时间为2h~3h。用此反应条件,单产率(以苯并呋咱一 N一氧化物计)从35%提高到65%。
合成二氮氧化喹喔啉一2一甲醛的优化条件是用无水的DMSO作溶剂,计算量 的SeO:一次加入。2一甲基二氮氧化喹喔啉的浓度为0.5 mol/L~1 mol/L,温度范 围在85。C~95C,反应时间为8h~9h。在上述反应条件下,二氮氧化喹喔啉一2~甲 醛的单产率从40%提高到87%的单产率(以2一甲基二氮氧化喹喔啉计)。 四、中间体、目标化合物合成与结构表征
通过4~5步反应,合成了28种中间体化合物和40种目标化合物。讨论了 合成条件,并且用红外光谱、元素分析、质谱和HNMR对40种目标化合物的结构 进行了分析和表征。分析结果表明合成化合物与设计化合物结构相符合。 五、新化合物的除草、抑菌、杀虫和促动物生长活性研究
用20种新化合物对2种植物、4种细菌、19种真菌、2种昆虫及1种动物(鸡) 作了除草、抑菌、杀虫以及促动物生长四个方面的生物活性实验。部分化合物进行了 3~4方面的生物活性实验,部分化合物进行了l~2方面的生物活性实验。
抗真菌实验中,所有受试14种新化合物分别对19种真菌中的部分真菌具 有抑制活性。其中10种化合物分
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