毕业设计有机催化合成新型查尔酮类衍生物.docVIP

学科代码：070701 学号：105703020064 贵州师范大学（本科） 毕业论文 题 目：有机催化合成新型查尔酮类衍生物 学 院：化学与材料科学学院 专 业：化学 年 级：2010级 姓 名： 指导教师： 完成时间:2014年4月 有机催化合成新型查尔酮类衍生物 摘要= 查尔酮类化合物具有广泛的生物活性。本文以双烯酮类衍生物和,蔥酮为原料，采 用有机催化合成九种新型查尔酮类化合物，考察不同催化剂、溶剂等合成条件对产品产率 的影响，筛选得到最优催化剂为DABCO,最优溶剂为二氯甲烷，产率最高为71.6%,并在此 基础上考察了双催化剂的协同催化效果对产率的影响，产率提高至89. 9%o Abstract： Chaicones derivatives have a wide range of biological activity, This paper use diketene and anthrone as raw material, synthesised nine new chaicones derivatives. Reacaction conditions of different catalysts, solvents and other products yield the impact were screened. With optimal catalyst DABCO, solvent methylene chloride, the yield was 71.6%? Dual synergistic catalytic effect on the yield of the catalyst was also investigated, under ideal result, yield significant improvement of 89.9%? 关键字：查尔酮；双烯酮；蔥酮；有机催化；协同催化； Key words: chalconc; dikctcnc; anthrone; organic catalysis; synergetic catalytic; 二苯基丙烯酮，乂叫查耳酮。查尔酮类化合物是一类存在于许多药用植物 中的天然有机化合物，例如甘草、红花等药用植物中的天然有机化合物⑴，其 基木骨架结构为1, 3-二苯基丙烯酮，由于其分子结构具有较大的柔性可以和不 同的受体结合⑵。现代药理学研究表明查尔酮类衍牛物具有多种牛物活性，包 括：抗肿瘤、抗氧化、血小板聚集、抗寄牛虫、抗病毒、抗溃疡、抗菌、抗 炎、及抑制、降血糖、保肝等作用⑶。近几年来关于查尔酮类衍牛物的牛物活 性的研究倍受青睐。 图1查尔酮结构 9,10-二氢-9-氧蔥（蔥酮）被广泛报道的是蔥酮比色法测食物中糖的含量 的多少，因其灵敏度高、重现性好、节约试剂等优点得到国内外的认可，并将蔥 酮比色法被列为食物中糖含量的标准分析法之一。也很多有文献报道蔥酮及其 衍牛物能抑制乙酰胆?碱酯酶、丁酰胆?碱酯酶和乙酰胆碱酯酶诱导的AB聚集活 性，及抗肿瘤等活性役拟定蔥酮和双烯酮合成的查尔酮有更广泛，更强的牛 物活性。木文报道用有机催化合成了九种新型查尔酮衍牛物。 图2 9, 10-二氢-9-氧蔥（蔥酮）的结构 5-二芳基- 1, 4-戊二烯- 3-酮（双烯酮）名乙酰乙烯酮或烯酮二聚 物，是活性很高的不饱和醛酮，可以在多个位置（如图3）发生亲核加成反应。 本文通过有机催化合成得到1, 4-亲核加成产物。 图3双烯酮的反应位点 自1989年Lisi等人开始使用有机小分子催化后，科学家们被其操作简便， 对空气，水等不敏感及其对环境友好等特点吸引［7\有机催化是指使用不含金 属的有机分子作为催化剂的催化模式。有机分子催化剂不含有金属，其主要由 氢、氮、碳、硫、磷等元素组成⑻。使用有机分子作为催化剂一般具有适用范 围广、催化效率高、无毒廉价、选择性好、结构简单、易于负载、冋收且操作 简便、环境友好的等优点。但有机催化的底物适应范围较窄，反应也相对缓 慢，用量比较大，其活性调节相对困难⑼。随后，多种协同催化模式被报道， 不同有机催化剂的催化效率和催化底物范围、催化剂活性、种类丰富性以及催 化选择性上各具特色，也有文献报道把两种不同的有机催化剂催化结合用于催 化串联反应⑹，既可以发挥这两种催化模式的各自的优势，又符合绿色化学 的要求，可能达到很好的催化效果。 本文采用多种双烯酮衍生物和蔥酮为原料合成查尔酮类有机物，考察了溶 剂、催化剂及有机协同催化剂对合成新型查尔酮类衍生物的影响。 实验方法 1. 实验试剂及仪器 三乙烯二胺（DABCO）、蔥酮、双烯酮、蔥酮、脯氨酸、双烯酮，阿拉丁试 剂有限公司，苯甲酸、2-蔡酚、对硝基苯甲酸、醋酸、氢氧化钠、石油瞇、乙 酸乙酯、乙