人教版第三章第四节有机合成.pptVIP

* 第三章 烃的含氧衍生物 第4节 有机合成（课时2） 本节课主要讲授逆向合成法。首先新课导入，介绍逆向合成法是一种重要的有机合成方法，特别适用于对于复杂有机化合物的合成。然后讲授逆向合成法的分析思路，重点讲解切割法。引导学生分析由目标分子逆推为基础原料的合成顺序。 课件中配有一定量的习题，通过课堂练习可以使学生较好地掌握逆向合成分析法。 人工合成的新型抗禽流感、甲型H1N1病毒的药物--达菲最有效的药物之一 人类已经可以合成自然界中不存在的有机物，满足需要。 世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物，其中逆向合成法是一种重要的合成方法。 科技创造生活，合成造福人类！ 浓硫酸 170℃ 醇 △ 催化剂 △ 1)某些醇的消去引入C=C 2)卤代烃的消去引入C=C 1、引入碳碳双键的三种方法： 卤代烃的消去; 醇的消去; 炔烃的不完全加成。 3)炔烃加成引入C=C CH3CH2OH CH2==CH2↑ +H2O CH2=CH2↑+NaBr+H2O CH3CH2Br +NaOH CH≡CH + HBr CH2=CHBr 光照 1)烃与X2取代 CH4 +Cl2 CH3Cl+HCl 2、引入卤原子的三种方法： 醇(或酚)的取代；烯烃(或炔烃)的加成；烷烃的取代；苯及苯的同系物的取代 3)醇与HX取代 CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br 2)不饱和烃与HX或X2加成 C2H5OH+HBr C2H5Br+H2O △ 催化剂 加热加压 Cu/Ag Δ 水 △ 稀H2SO4 △ CH3COOC2H5+H2O 1)烯烃与水的加成 CH2==CH2 +H2O CH3CH2OH 2)醛(酮)与氢气加成 CH3CHO +H2 CH3CH2OH 3、引入羟基的四种方法： 烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。 3)卤代烃的水解(碱性) C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr 4)酯的水解 CH3COOH+C2H5OH 4、醛基引入： (1) R—CH2OH氧化 (2) 乙炔和水加成 (3) RCH=CHR‘ 适度氧化 (4) RCHX2水解等 5、羧基引入： (1) R—CHO氧化 (2) 酯水解 (3) RCH=CHR‘ 适度氧化 (4) RCX3水解等 （5）部分苯的同系物的氧化 （酸性高锰酸钾） 6、如何增加或减少碳链？ ?增加： ① 酯化反应 ② 醇分子间脱水(取代反应)生成醚 ③加聚反应 ④缩聚反应 ⑤ C=C或C≡C和HCN加成等 卤代烃与NaCN的取代 C=O ?减少：① 酯水解 ② 裂化和裂解反应； ③ 脱羧反应； ④ 烯烃或炔烃催化氧化(C=C或C≡C断开)等 a.官能团种类变化： CH3CH2-Br 水解 CH3CH2-OH 氧化 CH3-CHO b.官能团数目变化： CH3CH2-Br 消去 CH2=CH2 加Br2 CH2Br－CH2Br c.官能团位置变化： CH3CH2CH2-Br 消去 CH3CH=CH2 加HBr CH3CH-CH3 Br 二、官能团的改变 三、逆合成分析法 逆合成分析法示意图 中间体1 中间体2 又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。 目标 化合物 基础 原料 三、逆向合成分析法 C— OH C— OH O O H2C— OH H2C— OH H2C— Cl H2C— Cl CH2 CH2 C— OC2H5 C— OC2H5 O O 石油裂解气 +CH3CH2OH 1 +H2O 2 +Cl2 3 4 [O] 5 浓H2SO4 水解 中间体1 中间体2 目标 化合物 基础 原料 如何以乙烯为原料合成乙二酸(草酸)二乙酯？ 1.CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 加热、加压 催化剂 2.CH2=CH2 + Cl2 CH2Cl CH2Cl 3.CH2Cl CH2Cl + 2H2O