人教版高中化学选修5 卤代烃（第1课时） 名师公开课省级获奖课件 （26张）.pptVIP

第三节 卤代烃 一、卤代烃 1、定义： 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。 饱和卤代烃： CH3CH2X 不饱和卤代烃： CH2=CHX 卤代芳烃： 2、物理性质 （1）常温下， 状态：CH3Cl、CH3Br、CH3CH2Cl呈气态； （2）卤代烃不溶于水。 （3）卤代烃的熔沸点高于相应的烃（如：CH3CH2Cl＞CH3CH3） （4）同一类卤代烃随碳原子数递增沸点增大，密度减小。 （5）一般一氯代烃密度小于水， 其余卤代烃密度大于水 二、溴乙烷 1、物理性质 无色液体， 沸点38.4℃， 密度比水大， 难溶于水，易溶于多种有机溶剂。 或 C2H5Br CH3CH2Br C2H5Br H H | | H—C—C—Br | | H H 2、分子组成和结构 （1）分子式： （2）电子式： （3）结构式： （4）结构简式： H︰C︰C︰Br︰ ‥ ‥ ‥ ‥ ‥ ‥ H H H H 球棍模型 比例模型 （5）空间结构 （6）核磁共振氢谱 预测溴乙烷（C2H5Br）的化学性质 结构式： C—Br键为极性键，由于溴原子吸引电子的能力强， C—Br键易断裂，使溴原子容易被取代。溴乙烷的化学性质比乙烷活泼. H H | | H—C—C—Br | | H H HBr + NaOH = H2O + NaOH 条件：强碱溶液、加热 3、化学性质 ①取代反应 —— 水解反应 水 △ C2H5－Br + NaOH C2H5－OH + NaBr C2H5－Br + H－OH → C2H5－OH + HBr ① 溴乙烷在水中能否电离出Br-？它是否为电解质？请设计实验证明。 ② 如何用实验的方法证明溴乙烷中含有溴元素。 思考 实验一： 现象： 无明显变化 溴乙烷 AgNO3溶液 原因： 溴乙烷不是电解质，不能电离出Br－ 实验二： 现象： 产生黑褐色沉淀 溴乙烷与NaOH溶液反应混合液 AgNO3溶液 原因： 未反应完的NaOH与硝酸银溶液反应生成了Ag2O 溴乙烷与NaOH溶液反应混合液 稀硝酸 AgNO3溶液 实验三： 现象： 产生淡黄色沉淀 方案I 方案II 无明显现象 黑褐色沉淀 浅黄色沉淀 HNO3中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响X-检验。 HNO3能用H2SO4代替吗？ 注意: ①卤代烃一般都可发生水解反应。 ②R—CHX2、 R—CX3、R—CH=CX2等 卤代烃水解的产物往往不是醇 。 消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HBr等），而生成不饱和（含双键或三键）化合物的反应。 实验：在试管中加入溴乙烷、10%的NaOH的乙醇溶液，放在水浴中加热。将产生的气体依次通过水、酸性高锰酸钾溶液。 现象：紫色褪去。 结论：有不饱和的化合物生成。 水的作用：吸收醇，防止其使酸性高锰酸钾褪色，从而干扰生成物乙烯的检验。 CH2=CH2↑+NaBr+H2O CH2-CH2 H Br +NaOH 醇 △ 检验乙烯还可以将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，此时乙醇将不会干扰其检验，因此不需要将乙烯气体通入水中。 条件：强碱的醇溶液、加热 ②消去反应 CH2=CH2↑+NaBr+H2O CH2-CH2 H Br +NaOH 醇 △ CH2=CH2↑+ HBr CH2-CH2 H Br NaOH的醇溶液 △ 或写成： 思考：消去反应的本质： 本碳脱去官能团（如—X，—OH等） 邻碳脱去氢。 卤代烃及醇发生消去反应的条件： 邻碳有氢。 CH2—CH2 H Br 本碳：与官能团直接相连的碳原子。 邻碳 能否通过消去反应制备乙炔？ 用什么卤代烃？ 对消去反应的理解 紧扣消去反应的概念及条件。 属消去反应吗？ 催化剂 CH2—(CH2)4—CH2 H Br 下列卤代烃能发生消去反应吗？ 如果能，生成物是什么？ CH3Cl CH3CH2CH2Br CH3CHCHBrCH3 CH3 H3C—C—CH2Cl CH3 CH3 ? ? × × Br × 札依采夫（ Saytzeff ）规则 消去反应的主要产物是：