乙酰水杨酸（阿司匹林）合成的实验报告（优秀实验评选）.docVIP

乙酰水杨酸（阿司匹林）的合成实验报告 一、教学要求： 1、通过本实验了解乙酰水杨酸（阿斯匹林）的制备原理和方法。 2、进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。 3、了解乙酰水杨酸的应用价值。 二、预习内容： 重结晶操作 抽虑操作 三、实验操作流程： 三、实验原理： 乙酰水杨酸即阿斯匹林（aspirin），是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。水杨酸可以止痛，常用于治疗风湿病和关节炎。它是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。 阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨酸甲酯，即冬青油（由冬青树提取而得）水解制得。本实验就是用邻羟基苯甲酸（水杨酸）与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。反应式为： 副反应： 表1 主要试剂和产品的物理常数 名 称 分子量 m.p.或b.p. 水 醇 醚 水杨酸 138 158(s) 微 易 易 醋酐 102.09 139.35(l) 易 溶 ∞ 乙酰水杨酸 180.17 135(s) 溶、热 溶 微 四、实验步骤： 在50mL圆底烧瓶中，加入干燥的水杨酸7.0g（0.050mol）和新蒸的乙酸酐10ml（0.100mol）(思考题1)，再加10滴浓硫酸，充分摇动（思考题2）。水浴加热，水杨酸全部溶解，保持瓶内温度在70℃ 将粗产品转至250ml圆底烧瓶中，装好回流装置，向烧瓶内加入100ml乙酸乙酯和2粒沸石，加热回流，进行热溶解（思考题5）。然后趁热过滤，冷却至室温，抽滤，用少许乙酸乙酯洗涤，干燥，得无色晶体状乙酰水杨酸，称重，计算产率。测熔点（思考题6）。 乙酰水杨酸熔点：136℃ 六、存在的问题与注意事项： 热过滤时，应该避免明火，以防着火。 2、为了检验产品中是否还有水杨酸，利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点，用几粒结晶加入盛有3mL 水的试管中，加入1～2滴1% FeCl3溶液，观察有无颜色反应（紫色）。 3、产品乙酰水杨酸易受热分解，因此熔点不明显，它的分解温度为128~135℃。因此重结晶时不宜长时间加热，控制水温，产品采取自然晾干。用毛细管测熔点时宜先将溶液加热至120 4、仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理，醋酐要使用新蒸馏的，收集139~140℃ 5、本实验中要注意控制好温度（水温90℃ 6、产品用乙醇-水或苯-石油醚（60~90℃ 七、深入讨论： 1、乙酰水杨酸的应用价值 阿司匹林 英文名称： aspirin 其他名称： 乙酰水杨酸，醋柳酸。 适应症： 阿司匹林是使用最多、使用时间长的解热、镇痛和消炎药物，能抑制体温调节中枢的前列腺素合成酶，使前列腺素（pge1）合成、释放减少，从而恢复体温中枢的正常反应性，使外周血管扩张并排汗，使体温恢复正常。本品尚具抗炎、抗风湿作用，并促进人体内所合成的尿酸的排泄，对抗血小板的聚集。适用于解热，减轻中度疼痛如关节炎、神经痛、肌肉痛、头痛、偏头痛、痛经、牙痛、咽喉痛、感冒及流感症状。 2、乙酰水杨酸其它制备方法 在干燥的锥形瓶中放入称量好的水杨酸(2g 0.045mol)、乙酐(5ml 5.4g 0.053mol)，滴入5滴浓硫酸，轻轻摇荡锥形瓶使溶解，在80~90℃ 将阿斯匹林的粗产物移至另一锥形瓶中，加入25mL饱和NaHCO3溶液，搅拌，直至无CO2气泡产生，抽滤，用少量水洗涤，将洗涤液与滤液合并，弃去滤渣(为何物?)。 先在烧杯中放大约5mL浓盐酸并加入l0mL水，配好盐酸溶液，再将上述滤液倒入烧杯中，阿斯匹林复沉淀析出，冰水冷却令结晶完全析出，抽滤，冷水洗涤，压干滤饼，干燥。 阿斯匹林的鉴定 = 1 \* GB3 ① 外观及熔点 纯乙酰水杨酸为白色针状或片状晶体，m.p．135~136℃ = 2 \* GB3 ②各种谱图 乙酰水杨酸的红外光谱图 乙酰水杨酸的核磁共振碳谱图 乙酰水杨酸的质谱图 八、思考题和测试题 1：为什么使用新蒸馏的乙酸酐？ 答：长时间放置的乙酸酐遇空气中的水，容易分解成乙酸，所以在使用前必须重新蒸馏，收集139-140℃ 2：加入浓硫酸的目的是什么？ 浓硫酸作为催化剂 3：为什么控制反应温度在70℃ 反应温度不宜过高，否则将增加副产物（如水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯）的生成。 4：怎样洗涤产品？ 洗涤时，应先拨开吸滤瓶上的橡皮管，加少量溶剂在滤饼上，溶剂用量以使晶体刚好湿润为宜，再接上橡皮管将溶剂抽干 5：乙酰水杨酸还可以使用溶剂进行重结晶？重结晶时需要注意什么？ 还可以用乙醇-水、乙酸、苯、石油醚（30-60℃ 当用有机溶剂重结