人教版高中化学选修5 有机合成 （第1课时） 名师公开课省级获奖课件 （32张）.pptVIP

请你设计由甲基丙烯合成甲基丙烯酸的合理路线 练习：6－羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成 6－羰基庚酸。请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案(注明反应条件) 。 CH2Br CH2 CH CH2 H2C H2C CH2 CH2Br CH3 C ( CH2 )4 COOH O 溴代甲基环己烷 6-羰基庚酸 也可表 示为： …… C H O R3 C R1 C R1 R3 H C R1 O R2 ① O3 ② Zn/H2O + 已知： △ NaOH/ C2H5OH 一定条件 HBr Br H2SO4(浓) △ 催化剂 H2O OH △ NaOH/ C2H5OH CH2Br O COOH 催化剂 O2 O CHO ① O3 ② Zn/H2O C H O R3 C R1 C R1 R3 H C R1 O R2 ① O3 ② Zn/H2O + 已知： 答案： 化学 选修5 第一课时 第四节 有机合成 有机合成 学习目标 1、掌握烃及烃的衍生物的性质及官能团相互转化的方法。 2、了解有机合成的基本过程和基本原则。 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 1、什么是有机合成？ 2、有机合成的任务： （1）目标化合物分子碳链骨架的构建； （2）官能团的转化。 一、有机合成的过程 碳链发生变化（包括碳链增长、缩短、成环） 基础原料 中间体1 目标化合物 中间体2 辅助原料1 辅助原料2 辅助原料3 副产物1 副产物2 3、有机合成的过程： 有机合成过程示意图 4、有机合成的关键 设计合成路线 即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。 CH3CH2OH 浓H2SO4 CH2 CH2 碱的水溶液 溴水 中间体 实例---用乙醇合成乙二醇 CH2 CH2 Br Br CH2 CH2 OH OH 中间体 目标产物 基础原料 5、碳骨架的构建和官能团的引入和转化 。 (1)碳骨架构建: 包括碳链增长和缩短 、成环和开环等。 构建方法会以信息形式给出。 增加碳链的方法： ① 酯化反应 ② 醇分子间脱水(取代反应)生成醚 ③加聚反应 ④缩聚反应 ⑤ C=C或C≡C和HCN加成等 缩短碳链的方法： ① 水解反应：酯水解，糖类、 蛋白质(多肽)水解 ② 烷烃的裂化和裂解反应； ③ 脱羧反应；（羧酸盐与碱石灰共热） ④ 烯烃或炔烃催化氧化(C=C或C≡C断开)等 有机成环反应规律 ①形成环酯 ②氨基酸形成环状肽 ③形成环醚 ④形成环烃 (2)官能团的引入 引入C=C的途径 ①卤代烃的消去 ②醇的消去 ③炔烃与氢气 1：1 加成 引入卤素原子的途径 ③醇（或酚）的取代 ①烷烃（或苯及苯的同系物）的取代 ②烯烃（或炔烃）与X2或HX的加成 引入羟基的途 径 ②醛/酮还原（加成氢气） ③卤代烃水解 ④酯的水解 ①烯烃与水加成 引入醛基的途径 ① R—CH2OH氧化 ②乙炔和水加成 ③ RCHX2水解等 ④ RCH=CHR‘ 适度氧化 引入羧基的途径 ① R—CHO氧化 ②酯水解 ③ RCH=CHR‘ 适度氧化 ④ RCX3水解等 （3）官能团的消除 ①通过加成消除不饱和键 ②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基 ③通过加成或氧化消除醛基 ④通过消去或水解可消除卤原子 还原 水解 酯化 酯 羧酸 醛 醇 卤代烃 氧化 氧化 水解 取代 烷烃 取代 烯烃 炔烃 水化 消去 水化 消去 加成 加成 加成 主要有机物之间转化关系图 (4)官能团的转化: 官能团 结 构 性 质 碳碳双键 碳碳叁键 苯 环 羟 基 醛 基 羧 基 酯 基 C C C C OH C H O C OH O C OR O 加成、氧化 加成、氧化 加成、取代 消去、氧化、取代、酯化 氧化、还原 酸性、酯化 水解 各类烃及衍生物的主要化学性质 官能团的保护 【例1】以BrCH2-CH=CH-CH2Br为原料合成药物CH3OOC-CH=CH-COOCH3的路线为： BrCH2-CH=CH-CH2Br HOCH2-CH=CH-CH2OH HOCH2-CHCl-CH2-CH2OH HOOC-CHCl-CH2-COOH HOOC-CH=CH-COOH CH3OOC-CH=CH-COOCH3 A B C D E 问：A、B两步能否颠倒？ 设计B、D两步的目的是什么？ 问：A、B、C的结构简式分别是什么？ 由A产生CH3