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2OO3年第 23卷 有 机 化 学 Vo1.23.2003
第6期,559—562 Chill~ Joumalof cChemistry No.6,559—562
· 研究论文 ·
二、三分枝甘露糖簇衍生物的合成
张晓茹 李英霞 丁 宁 管华诗
(中国海洋大学 海洋药物研究所 青岛266003)
摘要 采取一种有效途径合成了二、三分支的甘露糖簇分子 .甘露糖经烯丙苷化、乙酰基保护后,将其烯丙基 的双键氧化得
到带有羧基连接臂的甘露糖衍生物,然后再分别与 I,6-己二胺和三 (2一氨乙基)胺进行缩合反应,最后脱掉保护基 ,得到二
分枝甘露糖簇化合物6和三分枝甘露糖簇化合物 8.
关键词 甘露糖簇 ,抗病毒,糖簇,合成
SynthesisofDivalentandTrivalentClusterM annosides
ZHANG,Xiao-Ru LI,Ying-Xia DING,Ning GUAN,Hua-Shi
(InstituteofMarine ,OceanUniverstyofChina,Qi,,gdao266003)
Abstract Two new compoundsofclustermannosidesWel~ synthesizedby a convenientmehtod. ly—D—
mannopyranoside(2),akeyintennodiate,wasobtainedingood yieldbyFischer’Sglycosidationmehtod .Protection
of2wihtacetylgroupandhteoxidizationofdoubleC— CbondofaⅡylgroupwihtNaIO4/RuC13affordedcompound
4.Thecouplingof1,6一hexanediamineortris(2一aminoehty1)aminewiht4wascarriedoutbyusingNHS/DCCtogive
5nad7,respectively.Afterdeprotcetion,targetmolceules6nad8wereobtained.TheirstructuresWel~confmnodby
IR, H NMR,”CNMR na dHRMSSpectra
.
Keywords clustermannoside,nati—vires,glycocluster,snyhtesis
研究表明病毒、细菌、毒素和细胞表面的受体通常是多 1 实验部分
分枝结构,它与配体的连接有多个结合位点…1.病毒上的凝
集素与宿主细胞糖蛋白上寡糖链的结合正是通过多个连接
1.1 试剂与仪器
位点而识别、连接.这种结合方式的一个显著特点是可以提
甘露糖 、己二胺、高碘酸钠、甲醇钠、烯丙醇及 DCC为国
高糖基配体与蛋白质受体间的相互作用力 ,从而使配体与受
产A.R.级试剂;三氯化钌、Dowex-50x-8(H )为 Aldrich公司
体的结合更加牢固.因此,合成多分枝的抑制剂,对于更好地
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