麝香草的新单萜配糖物的分离与合成SynthesisandIsolationofaNew.PDF

2006 年第 26 卷 有 机 化 学 Vol. 26, 2006 第 1 期, 51～55 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 1, 51～55 ·研究论文· 麝香草的新单萜配糖物的分离与合成 陆占国*,a 竹内宏之 b (a 哈尔滨商业大学化学中心 哈尔滨 150076) (b 日本萜化学株式会社 神户 658-0031 日本) 摘要 从麝香草(Thymus vulgaris L) 的甲醇萃取物中分离出三个单萜配糖物. 用核磁共振光谱确定了它们的结构为对伞 花-9-基-β -D-葡糖苷(1), 5-β -D-葡糖苷百里氢醌(2)和 2-β -D-葡糖苷百里氢醌(3). 其中 1 是新化合物, 用以对伞花-9-醇为 原料的对映体选择性合成方法确定了化合物 1 的 8 位的立体化学为 R 型. 关键词 (R)-对伞花-9-基-β -D-葡糖苷; 麝香草; 单萜配糖物 Synthesis and Isolation of a New Monoterpene Glucoside from Thyme LU, Zhan-Guo*,a TAKEUCHI, Hiroyukib a ( Chemical Center of Harbin University of Commerce, Harbin 150076, China) (b Nippon Terpene Chemicals Inc., Kobe 658-0031, Japan) Abstract Three monoterpene glucosides were isolated from the methanol extract of thyme (Thymus vulgaris L.). They were identified as p -cymen-9-yl-β -D-glucopyranoside (1), 5-β -D-glucopyranosylthymoquinol (2) and 2-β -D-glucopyranosylthymoquinol (3) by spectral evidence. 1 is a new compound, but 2 and 3 are known compounds. The stereochemistry at C-8 of 1 was elucidated to be R-form by enantioselective synthe- sis from p -cymen-9-ol. Keywords p -cymen-9-yl-β -D-glucopyranoside; thyme; monoterpene glucoside 麝香草(Thymus vulgaris L.) 是南欧原产的香辛料, 方法确定了化合物 1 的 8 位的立体化学为 R 型. 用核磁 具 有 浓 郁 的 香 气 , 其 精 油 的 主 要 成 分 为 麝 香 草 酚 共振的异核远距离相关 HMBC (Heteronucleare multiple (Thymol)和香芹芥酚(Carvacrol) 以及其它多种单萜类化