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一、 必考结构问题
本部分主要考查:结构中的对称性、共线面、同分异构体
结构中的对称性——烷烃的立体对称性甲烷:
二氯甲烷的结构只有 1 种,提供了甲烷是正四面体在结构上的证据。(甲烷的对称性)
乙烷
丙烷
结构
结构简式
CH3CH3
CH3CH2CH3
一氯代物
1 种
2 种
二氯代物
2 种
4 种
通过二氯代物种类的练习,可以更好的体会乙烷、丙烷的对称性。
必须会通过结构、结构简式判断分子对称性。(如上结构简式中的红线)
【小结】处在对称位置上的 H 原子等效(化学环境相同)
① 连在同一碳原子上的氢原子等效;
② 连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效;
③ 处于对称位置的氢原子等效
【练习 1】3,4-二甲基己烷的一氯代物有几种?【4 种】
结构中的对称性——苯环的立体对称性苯
所有原子共平面,所以任意两个碳原子连线均可以认为是其对称性所在。
苯
甲苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
结构简式
苯环上一
氯代物
1
3
2
3
1
苯环上二氯代物
3
6
4
4
3
注意:上面是苯环上的氯代物的种类,如果题目说其氯代物,则要考虑甲基。
【练习 2】萘的一氯代物和二氯代物分别是几种?【2 种、10 种】
【练习 3】幵五本的一氯代物有几种?【4 种】
注意:考虑以上结构时,请用虚线画出两种纯平面结构的对称性。
【小结】二氯代物的判断思路,以萘为例。
【练习 3】判断下列说法正误。
【错,b、p 均有 3 种;d 有 6 种】
(2)
上述三种烃的一氯代物均只有一种。 【错,三叠烯、扭曲烷均有 3 种;金刚烷有 2 种】
【练习 4】“立方烷”是一种新合成的烃,其分子为正方体结构,其碳架结构如下图所示。
① 立方烷的分子式为 ;
② 立方烷的二氯代物有 种;
③ 立方烷的六氯代物有 种;
④ 立方烷的三氯代物有 种。
【C6H6,3、3、3】
注意:三氯代物的判断,可以利用三点共面法去分析分子结构中所具有面的种类(3 种)
分子结构中中的共线、共面问题
① 共线、共面的基础结构烷烃:
所有原子不可能共面——具有烷基结构时共面的判断
3 个及 3 个以上碳原子的烷烃——所有碳原子不可能共线
三点确定一个平面——结构中任意三个原子共平面
② 共线、共面问题都是上述三个基础结构的任意组合例如:甲苯(苯基+甲基);苯乙烯(苯基+乙烯基)
注意:在组合时,原子和原子间键连的单.键.可.以.自.由.旋.转.,导致原子可.能.共面
【练习 5】
甲苯共平面的原子至多有 个;至少有 个。
苯乙烯共平面的原子至多有 个,至少有 个。
联苯(如下结构)共平面的原子至多有 个,至少有 个。
【以上答案分别为:13、12、16、12、22、14】
【练习 6】已知 C-C 可以绕轴旋转,结构简式为 的烃,下列说法正确的是
分子中至少有 9 个碳原子处于同一平面上
该烃一氯代物最多有 4 种
该烃是苯的同系物
该烃分子式为C14H16
【A】
【练习 7】针对下面分子的结构简式,下列说法中正确的是
所有碳原子有可能共面
所有碳原子不可能共面
所有氧原子可能处在苯环的平面
所有氢原子可能处在苯环的平面
【AC】
必须记住的同分异构体数目
1、烷烃与烷基
记忆:11248
【练习 8】
分子式为 C5H11Cl 的同分异构体(不考虑立体异构)共有( ) A 6 种 B 7 种 C 8 种 D 9 种
【C】
分子式为 C5H12O 的醇的同分异构体(不考虑立体异构)共有( ) A 6 种 B 7 种 C 8 种 D 9 种
【C】
2、苯及其同系物(ABC 分别表示不同的取代基)
记忆:1 3 3 6 10
【练习 9】下列两种属于苯的同系物的烃,
C8H10 的同分异构体有 种。【4 种】
C9H12 的同分异构体有 种。【8 种】
注意:乙基只有一种,丙基有两种,所以在与苯环相连时注意其单取代的数目C8 = C6 (苯环) + C2(乙基或两个甲基)
C9 = C6 (苯环)+ C3(丙基、一个乙基和一个甲基、三个甲基)
二、 必考性质问题
以下内容为纯记忆内容!
1、与四种反应类型有兲的必考性质
取代反应:
甲烷(烷基 H)、苯(苯环上 H)、乙醇(醇-OH)、 乙酸(-COOH)、乙酸乙酯(-COOR,R 不为 H)
加成反应:乙烯(碳碳双键)、苯环
还原反应:加 H 去 O,催化氢化加成
烯烃、苯及其同系物(羧基和酯基中 C=O 不与 H2 加成) 注意加 H2 用量
氧化反应:烯、甲苯、醇——KMnO4
醇——催化氧化(与-OH 相连 C 上连-H)
(催化氧化的条件:Cu/加热、醇的结构:-OH 碳上有 H)
2、与 Na 及其化合物反应的对应性质 (蓝色部分为选考)
1)Na:
乙醇(醇-OH)、乙酸(
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