缩合反应实例.pptVIP

* * 1. 羟醛缩合反应 醛（酮）的α - H ，在碱的作用下形成α - C 负离子, 进而进攻另一分子醛(酮)缺电子的羰基碳原子，生成β –羟基醛酮的反应 。 稍微加热则失水： 例： 一、碱催化缩合 反应通式为： 该反应的特点是：一分子醛（酮）的α – C形成负离子，进攻另一分子醛（酮）的羰基碳原子，被进攻的羰基氧原子变为羟基，受热容易失水形成α,β-不饱和醛（酮）。 羟醛缩合反应的历程同时体现了羟基化合物的两大特性：α-H的酸性和羰基的亲核加成。 一种有α-H，另一种无α-H的醛酮才有合成的意义。如果使用两种不同的带α-H的醛进行羟醛缩合，则反应复杂化，至少生成四种产物，如： 例： “酮进攻醛” 分子内Aldol反应 2. Perkin反应 反应历程： 特点：酸酐的α-H与芳醛的羰基形成C=C，同时酸酐水解成酸。 显然，用K2CO3代替相应的羧酸钾有CO2生成，有利于平衡右移，会缩短反应时间。 3. 安息香（benzoin）缩合反应 芳醛在KCN或NaCN的催化下，自身缩合成α-羟基芳酮的反应称为安息香缩合反应。 反应历程: CN–在该反应中主要有三个作用： （1）作为亲核试剂进攻醛基； （2）其吸电子性有利于碳负离子的生成； （3）在最后一步作为好的离去基团离去。 维生素B