有机化学课件--卤代烷.pptVIP

溶剂的分类：质子溶剂、偶极、非极性溶剂 溶剂对反应影响的规律 1 质子溶剂对SN1反应有利，对SN2的影响要作具体分析 2 极性溶剂对SN1反应有利，对SN2反应多数情况不利 (因为SN1反应过渡态极性增大，SN2反应过渡态极性减小) 3 非极性溶剂对SN1、SN2反应都不利(RX不溶于非极性溶剂) 3 溶剂对亲核取代反应的影响 SN1 RX—[R·······X ] R+ + X- ?- ? ?+ SN2 Nu- + RX —[Nu ······· R·······X ] NuR + X- ? ? - ? - 试剂亲核性的强弱对SN1反应不重要。 试剂亲核性越强，对SN2反应越有利。 碱 性： 试剂对质子的亲合能力。 亲核性： 一个试剂在形成过渡态时对碳原子的亲合能力。 亲核试剂的亲核性由两种因素决定 试剂的给电子能力 试剂的可极化性 给电子能力强，可极化性大，试剂亲核性强。 亲核性与碱性并不总一致。 4 试剂亲核性对亲核取代反应的影响★ (1) 质子溶剂中常用亲核试剂的排列顺序 RS- ? ArS- CN- I- NH3 (RNH2) RO- ? HO- Br - PhO- Cl- H2O F- 不易形成氢键亲核性大 易形