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NMR： 3. 胺的化学性质 芳胺的分子结构： a. 胺的碱性与酸性 一些常见的胺的pKb值： 从电子效应看：R基给电子，使N上的电子云更集中，孤对电子接受H+的能力增强，碱性顺序应是：R3N R2NH RNH2 NH3，（在气相中测定或非质子性溶剂中（如CHCl3,CH３CN,Ph-Cl等）测定确按此顺序） 从溶剂效应和空间位阻效应看：N上取代基多，与H2O形成氢键少，与H+结合形成铵离子后，溶剂化稳定作用弱，碱性减弱。 N上的取代基多了，空间障碍就不利于N接受H+——碱性减弱。 具体的胺的碱性是这两种相反因素协同作用的结果，一级胺与三级胺哪个碱性强，要看是什么烃基，不同的烃基得出的次序可能不同。 芳胺的碱性较弱，主要是p-π共轭，N上电子云向苯环转移，N原子与质子结合能力降低。 ii. 酸性 空间因素： 下列消除产物哪种为主？是否符合Hoffmann规则？ 当β-H空间位阻很大时，常发生取代而非消除 c. 胺的酰基化反应 兴斯堡（Hinsberg）反应 ——用于鉴别1o、2 o、3 o胺 d. 胺的氧化反应 Cope消去的立体化学：（顺式消去） e. 与亚硝酸的反应 f. 胺在缩合反应中的应用 ii. 烯胺的反应 4. 胺的制法 b. 含氮化合物的还原 选择性还原 b.腈、肟、酰胺的还原 c. 醛酮的还原胺化 R.Leuka