四-p-羟基苯基杯4间苯二酚芳烃的烃基化和酰胺化反应Alkylation.PDF

2006 年第 26 卷 有 机 化 学 Vol. 26, 2006 第 5 期, 681～684 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 5, 681～684 ·研究论文· 四-(p-羟基苯基)杯[4]间苯二酚芳烃的烃基化和酰胺化反应 戈 云 a 吴 萍 b 韩 军a 颜朝国*,a a ( 扬州大学化学化工学院 扬州 225002) (b 扬州职业大学 扬州 225009) 摘要 间苯二酚和对羟基苯甲醛在盐酸/ 乙醇中缩合生成四-(p -羟基苯基)杯[4]间苯二酚芳烃(1), 在 K CO /丙酮体系中 2 3 将 1 分别与溴乙酸乙酯、溴丙烯、N,N-二丙基氯乙酰胺反应可得到全氧烃基化产物 2a～2c. 含有 12 个乙氧基羰基甲氧 基支链的 2a 被苯乙胺、N,N-二甲基二丙胺或三乙烯四胺直接胺解生成杯[4]间苯二酚芳烃酰胺衍生物 3a～3c. 2a 经过 碱性水解、酰氯化、胺化反应转化为含吡啶基的酰胺衍生物 3d. 化合物结构都用 1H NMR, IR 和元素分析等方法进行 了表征. 关键词 杯芳烃; 间苯二酚杯芳烃; 烃基化反应; 酰胺; 酯 Alkylation and Amidation of Tetra(hydroxyphenyl)calix[4]resorcine GE, Yuna WU, Pingb HAN, Juna YAN, Chao-Guo*,a a ( College of Chemistry and Chemical Engineering, Yangzhou University, Yangzhou 225002) (b Yangzhou Polytechnic College, Yangzhou 225009) Abstract Tetra(p -hydroxyphenyl)calix[4]resorcine (1), prepared from the acidic condensation of resorci- nol with p -hydroxybenzaldehyde in ethanol, reacted with allyl bromide, ethyl α-chloroacetate or N,N-dipropylchloroacetamide in the system of K CO /KI/acetone to yield O-alkylation products 2a～2c. 2 3 Aminolysis of 12 ethoxycarbonylmethoxy groups in 2a with excess 3-(dimethylamino)propylamine, N-benzyl-N-methylamine or triethylenetet