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第四章 生命中的基础有机物
课表要求
1.了解糖类的组成和性质特点,能举例说明糖类在食品加工和生物能源开发上的应用。
2.了解氨基酸的组成、结构特点和主要性质。了解氨基酸和人体健康的关系。
3.了解蛋白质的组成、结构和性质。
4.了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。
要点精讲
一、糖类
1.糖类的结构:分子中含有多个羟基、醛基的多羟基醛,以及水解后能生成多羟基醛的由C、H、O组成的有机物。糖类根据其能否水解以及水解产物的多少,可分为单糖、二糖和多糖等。
2.糖类的组成:糖类的通式为Cn(H2O)m,对此通式,要注意掌握以下两点:①该通式只能说明糖类是由C、H、O三种元素组成的,并不能反映糖类的结构;②少数属于糖类的物质不一定符合此通式,如鼠李糖的分子式为C6H12O5;反之,符合这一通式的有机物不一定属于糖类,如甲醛CH2O、乙酸C2H4O2等。
3.单糖——葡萄糖
(1)自然界中的存在:葡萄和其他带甜味的水果中,以及蜂蜜和人的血液里。
(2)结构:分子式为C6H12O6(与甲醛、乙酸、乙酸乙酯等的最简式相同,均为CH2O),其结构简式为:CH2OH-(CHOH)4-CHO,是一种多羟基醛。
(3)化学性质:兼有醇和醛的化学性质。
①能发生银镜反应。
②与新制的Cu(OH)2碱性悬浊液共热生成红色沉淀。
③能被H2还原
④酯化反应:
(4)用途:①是一种重要的营养物质,它在人体组织中进行氧化反应,放出热量,以供维持人体生命活动所需要的能量;②用于制镜业、糖果制造业;③用于医药工业。体弱多病和血糖过低的患者可通过静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养。
4.二糖——蔗糖和麦芽糖
5.食品添加剂
6.多糖——淀粉和纤维素
(1)多糖:由许多个单糖分子按照一定的方式,通过分子间脱水缩聚而成的高分子化合物。淀粉和纤维素是最重要的多糖。
(2)高分子化合物;即相对分子质量很大的化合物。从结构上来说,高分子化合物通过加聚或缩聚而成。通过人工合成的高分子化合物属于合成高分子化合物,而淀粉、纤维素等则属于天然高分子化合物。
(3)淀粉和纤维素的比较
(4)判断淀粉水解程度的实验方法
说明 在用稀H2SO4作催化剂使蔗糖、淀粉或纤维素水解而进行银镜反应实验前,必须加入适量的NaOH溶液中和稀H2SO4,使溶液呈碱性,才能再加入银氨溶液并水浴加热。
二、油脂
1.油脂的组成和结构:油脂属于酯类,是脂肪和油的统称。油脂是由多种高级脂肪酸(如硬脂酸、软脂酸等)与甘油生成的甘油酯。它的结构式表示如下:
在结构式中,R1、R2、R3代表饱和烃基或不饱和烃基。若Rl=R2=R3,叫单甘油酯;若R1、R2、R3不相同,则称为混甘油酯。天然油脂大多数是混甘油酯。
2.油脂的物理性质:
①状态:由不饱和的油酸形成的甘油酯(油酸甘油酯)熔点较低,常温下呈液态,称为油;而由饱和的软脂酸或硬脂酸生成的甘油酯(软脂酸甘油酯、硬脂酸甘油酯)熔点较高,常温下呈固态,称为脂肪。油脂是油和脂肪的混合物。
②溶解性:不溶于水,易溶于有机溶剂(工业上根据这一性质,常用有机溶剂来提取植物种子里的油)。
(3)油脂的化学性质:
①油脂的氢化(又叫做油脂的硬化)。油酸甘油酯分子中含C=C键,具有烯烃的性质。例如,油脂与H2发生加成反应,生成脂肪:
油酸甘油酯(油)硬脂酸甘油酯(脂肪)
油脂和酯的比较
油脂和矿物油的比较
说明 工业上常利用油脂的氢化反应把多种植物油转变成硬化油(人造脂肪)。硬化油性质稳定,不易变质,便于运输,可用作制造肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。
②油脂的水解。油脂属于酯类的一种,具有酯的通性。
a.在无机酸做催化剂的条件下,油脂能水解生成甘油和高级脂肪酸(工业制取高级脂肪酸和甘油的原理)。
b.皂化反应。在碱性条件下,油脂水解彻底,发生皂化反应,生成甘油和高级脂肪酸盐(肥皂的有效成分)。
3.肥皂和合成洗涤剂
(1)肥皂的生产流程:动物脂肪或植物油+NaOH溶液
高级脂肪酸盐、甘油和水、盐析(上层:高级脂肪酸钠;下层:甘油、水的混合液)
高级脂肪酸钠。
(2)肥皂与合成洗涤剂的比较。
三、蛋白质
1.存在:蛋白质广泛存在于生物体内,是组成细胞的基础物质。动物的肌肉、皮肤、发、毛、蹄、角等的主要成分都是蛋白质。植物的种子、茎中含有丰富的蛋白质。酶、激素、细菌、抵抗疾病的抗体等,都含有蛋白质。
2.组成元素:C、H、O、N、S等。蛋白质是由不同的氨基酸通过发生缩聚反应而成的天然高分子化合物。
3. 蛋白质的性质
说明 :a.蛋白质的盐析是物理变化。b.蛋白质发生盐析后,性质不改变,析出的蛋白质加水后又可重新溶解。因此,盐析是可逆的。c.利用蛋白质的盐析,可分离、提纯蛋白质。
③变性。在热、酸、碱、重金属盐、紫外线、有机溶剂的作用下,蛋白质的性质发生
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